5-naphthalen-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 107916-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthalen-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[2]naphthylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[2]Naphthylmethylen-2-thioxo-thiazolidin-4-on；4-Thiazolidinone, 5-(2-naphthalenylmethylene)-2-thioxo-；5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 107916-92-7
• 化学式: C₁₄H₉NOS₂
• mdl: MFCD04969039
• 分子量: 271.364
• InChiKey: ATGWUPYXIYFRKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-naphthalen-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-naphthalen-2-ylmethylene-3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines：合成以及抗菌和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600661126
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-naphthalen-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Benzylidenerhodanine and 5-benzylidene-2-4-thiazolidinedione based antibacterials

  摘要：

  Herein we outline the antibacterial activity of amino acid containing thiazolidinediones and rhodanines against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 31890, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis ATCC 6633. The rhodanine derivatives were generally more active than the analogous thiazolidinediones. Compounds of series 5 showed some selectivity for Bacillus subtilis ATCC 6633, the extent of which is enhanced by the inclusion of a non-polar amino acid at the 5-position of the core thiazolidinediones and rhodanines scaffolds. SAR data of series 8 demonstrated improved activity against the clinically more significant Staphylococci with selectivity over Bacillus subtilis ATCC 6633 induced by introduction of a bulky aryl substituent at the 5-position of the core scaffolds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.100