dodecyl N'-aminocarbamimidothioate | 739327-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dodecyl N'-aminocarbamimidothioate
• CAS: 739327-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₉N₃S
• mdl: MFCD20977301
• 分子量: 259.459
• InChiKey: WAWXRHDEPJLPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl N'-aminocarbamimidothioate 、 5-methoxy-7-methylindole-3-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a small molecule RXFP3/4 agonist that increases food intake in rats upon acute central administration

  摘要：

  The relaxin family peptide receptors have been implicated in numerous physiological processes including energy homeostasis, cardiac function, wound healing, and reproductive function. Two family members, RXFP3 and RXFP4, are class A GPCRs with endogenous peptide ligands (relaxin-3 and insulin-like peptide 5 (INSL5), respectively). Polymorphisms in relaxin-3 and RXFP3 have been associated with obesity, diabetes, and hyper-cholesterolemia. Moreover, central administration of relaxin-3 in rats has been shown to increase food intake, leading to body weight gain. Reported RXFP3 and RXFP4 ligands have been restricted to peptides (both endogenous and synthetic) as well as a low molecular weight positive allosteric modulator requiring a non-endogenous orthosteric ligand. Described here is the discovery of the first potent low molecular weight dual agonists of RXFP3/4. The scaffold identified is competitive with a chimeric relaxin-3/INSL5 peptide for RXFP3 binding, elicits similar downstream signaling as relaxin-3, and increases food intake in rats following acute central administration. This is the first report of small molecule RXFP3/4 agonism.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.013
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 在 dodecyl halide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dodecyl N'-aminocarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  新型镍 (II) 螯合物与 S-烷基-水杨醛缩硫脲的合成和表征

  摘要：

  摘要 水杨基-、5-溴水杨基-和3,5-二氯水杨基-SR-缩氨基硫脲（R：丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、十二烷基）与5-溴-和3的模板反应，在镍 (II) 存在下，5-二氯水杨醛生成 N1,N4-二亚芳基-S-烷基-氨基硫脲螯合物。N2O2 型配合物被分离为稳定的固体化合物，并通过元素分析、电子、红外、1H 核磁共振和质谱进行表征。室温 (rt) 下的磁化率测量表明复合物的抗磁性。清楚地显示了镍 (II) 模板配合物的熔点 (mp) 值与烷基部分的链长之间的关系。补充材料可用于本文。转至出版商的 Phosphorus 在线版，硫、硅和相关元素查看免费补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.710673

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF TEGASEROD AND SLECTED SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TEGASEROD ET DE SES SELS PHARMACOCOMPATIBLES
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2006116953A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] A method of preparing tegaserod of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts derived therefrom.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation de tégasérod de formule (I) et de ses sels pharmacocompatibles comportant les étapes suivantes: a) préparation d'un intermédiaire, le 5-méthoxyindole-3-carboxaldéhyde thiosémiquearbazone (XI), par réaction du 5-méthoxyindole-3-carboxaldéhyde (IX) avec du thiosémiquearbazide (II); b) conversion de l'intermédiaire (XI) en produit brut (I) par une réaction en deux temps: (i) réaction du composé de formule (XI) avec un halogénure d'alkyle RX (où R est un C₁ à C₁₂ alkyle, et (X) est F, Cl, Br, ou T), de manière à former un hydrohalogénure de 5-méthoxyindole-3-carboxaldéhyde S-alkyl isothiosémiquearbazone (XII), et (ii) qu'on fait ensuite réagir avec de la pentylamine pour obtenir le produit cru (I); c) purification du produit cru (I) par extraction dans un solvant organique approprié pris parmi des acétates de C₂ à C₄ alkyle, des solvants organiques halogénés ou des esters aliphatiques en présence d'une solution aqueuse d'un hydroxyde de métal alcalin, et facultativement par recristallisation d'un a solvant du groupe des acétates C₂ à C₄ alkyle. La préparation des sels pharmacocompatibles de tégasérod dont les maléate, fumarate, tartrate, citrate, mésylate, lactate, succinate, oxalate, hydrochlorure, salicylate, glutarate, adipate, hydrobromure, sulfate, et sulfate d'hydrogène comporte les étapes suivantes: a) suspension d'un sel cru de tégasérod de formule (XIII), obtenu à l'étape (b) précédente où (X) est F, Cl, Br, ou (I), dans un solvant organique pris parmi des esters alkyliques C₁-C₄ de l'acide acétique, b) alcalisation du mélange par adjonction progressive d'une solution aqueuse d'ammoniac ou d'un hydroxyde de métal alcalin jusqu'à la dissolution de la suspension. c) séparation de la phase aqueuse et lavage à l'eau de la phase organique, d) adjonction d'un acide minéral ou organique approprié, pris parmi les acides maléïque, fumarique, DL- tartarique, citrique, méthane sulfonique, lactique, succinique, oxalique, hydrochlorique, salicylique, glutarique, adipique, hydrobromique, et sulfurique, à la phase organique dans le rapport correspondant, l'acide étant à l'état solide ou sous la forme d'une solution dans un solvant pris parmi des alcools C₁-C₄ ou l'eau, e) isolement du sel cristallin de tégasérod. L'invention porte également sur des sels cristallins du tégasérod à savoir le fumarate, l'hydrobromure et l'oxalate de tégasérod.
• Synthesis and Characterization of New Nickel(II) Chelates With S-Alkyl-Salicylaldehyde Thiosemicarbazones
  作者：Musa Şahin、Bahri Ülküseven

  DOI：10.1080/10426507.2012.710673

  日期：2013.5.1

  Abstract The template reactions of salicylidene-, 5-bromosalicylidene-, and 3,5-dichlorosalicylidene-S-R-thiosemicarbazone (R: propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, dodecyl) with 5-bromo- and 3,5-dichlorosalicylaldehyde in the presence of nickel(II) yielded N1,N4-diarylidene-S-alkyl-thiosemicarbazone chelates. The N2O2 type complexes were isolated as stable solid compounds and characterized

  摘要 水杨基-、5-溴水杨基-和3,5-二氯水杨基-SR-缩氨基硫脲（R：丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、十二烷基）与5-溴-和3的模板反应，在镍 (II) 存在下，5-二氯水杨醛生成 N1,N4-二亚芳基-S-烷基-氨基硫脲螯合物。N2O2 型配合物被分离为稳定的固体化合物，并通过元素分析、电子、红外、1H 核磁共振和质谱进行表征。室温 (rt) 下的磁化率测量表明复合物的抗磁性。清楚地显示了镍 (II) 模板配合物的熔点 (mp) 值与烷基部分的链长之间的关系。补充材料可用于本文。转至出版商的 Phosphorus 在线版，硫、硅和相关元素查看免费补充文件。图形概要
• Discovery of a small molecule RXFP3/4 agonist that increases food intake in rats upon acute central administration
  作者：Brian DeChristopher、Soo-Hee Park、Linh Vong、Derek Bamford、Hyun-Hee Cho、Rohit Duvadie、Allison Fedolak、Christopher Hogan、Toshiyuki Honda、Pramod Pandey、Olga Rozhitskaya、Liansheng Su、Elizabeth Tomlinson、Iain Wallace

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.013

  日期：2019.4

  The relaxin family peptide receptors have been implicated in numerous physiological processes including energy homeostasis, cardiac function, wound healing, and reproductive function. Two family members, RXFP3 and RXFP4, are class A GPCRs with endogenous peptide ligands (relaxin-3 and insulin-like peptide 5 (INSL5), respectively). Polymorphisms in relaxin-3 and RXFP3 have been associated with obesity, diabetes, and hyper-cholesterolemia. Moreover, central administration of relaxin-3 in rats has been shown to increase food intake, leading to body weight gain. Reported RXFP3 and RXFP4 ligands have been restricted to peptides (both endogenous and synthetic) as well as a low molecular weight positive allosteric modulator requiring a non-endogenous orthosteric ligand. Described here is the discovery of the first potent low molecular weight dual agonists of RXFP3/4. The scaffold identified is competitive with a chimeric relaxin-3/INSL5 peptide for RXFP3 binding, elicits similar downstream signaling as relaxin-3, and increases food intake in rats following acute central administration. This is the first report of small molecule RXFP3/4 agonism.