4’-甲基伞形酮2,3,4,-三-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 937018-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4’-甲基伞形酮2,3,4,-三-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 937018-35-4
• 化学式: C₄₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 706.746
• InChiKey: UHSAODFMAFXSFG-HRSAFRLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  771.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-甲基伞形酮2,3,4,-三-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 barium methoxide 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-甲基伞型酮-beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基-β-d-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的新合成路线

  摘要：

  开发了从 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (MUGluc) 制备 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的合成路线。MUGluc 中的伯羟基通过三苯甲基化和仲羟基乙酰化来保护。通过在苯中用碘-甲醇处理选择性去除三苯甲基，并通过以次氯酸钠和TEMPO为催化剂的相转移氧化将游离羟基转化为羧酸。最后，通过与甲醇中的甲醇钡反应除去乙酸酯基团，以从 MUGluc 获得总产率为 37% 的 MUG。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967972
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃葡糖酸苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4’-甲基伞形酮2,3,4,-三-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基-β-d-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的新合成路线

  摘要：

  开发了从 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (MUGluc) 制备 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的合成路线。MUGluc 中的伯羟基通过三苯甲基化和仲羟基乙酰化来保护。通过在苯中用碘-甲醇处理选择性去除三苯甲基，并通过以次氯酸钠和TEMPO为催化剂的相转移氧化将游离羟基转化为羧酸。最后，通过与甲醇中的甲醇钡反应除去乙酸酯基团，以从 MUGluc 获得总产率为 37% 的 MUG。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967972