4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione | 1044552-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 1044552-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: SMYBSWXEVSGJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-羟基香豆素 、 2-氯苯甲醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Proline-Promoted Efficient Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones in Aqueous Media

  摘要：

  在有脯氨酸（10 摩尔%）存在的水介质中，4-羟基香豆素与梅尔德鲁姆酸和苯甲醛反应，生成 4-芳基-3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2,5-二酮，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072656

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromenes from Meldrums Acid, 4- Hydroxycoumarin, and Ketones or Aldehydes
  作者：Maryam Sabbaghan、Issa Yavari、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620710792927358

  日期：2010.11.1

  An efficient synthesis of 4-alkyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione or 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones via reaction 4-hydroxycoumarin with Meldrum's acid and ketones or aldehydes is described.

  有效合成4-烷基-4-甲基-3,4-二氢-2H，5H-吡喃并[3,2-c]亚甲基-2,5-二酮或4-芳基-3,4-二氢-2H，描述了通过4-羟基香豆素与Meldrum酸和酮或醛反应的5H-吡喃并[3，2-c]亚甲基-2，5-二酮。
• A highly efficient CuI nanoparticles-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[<i>c</i>]chromenediones under grinding
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Ghiasi、Sam Ahmadzadeh-Vatani

  DOI：10.1515/znb-2015-0195

  日期：2016.7.1

  A concise and CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[c]chromenediones under solvent-free grinding conditions via the three-component condensation reaction of Meldrum’s acid, an aromatic aldehyde, and an active methylene compound, including dimedone or 4-hydroxycoumarin, was developed. This new method gives desirable advantages such as simple reaction setup, very mild reaction conditions, production of the desired products in high yields without by-products, recyclability of the catalyst, and environmentally benign procedure.

  摘要：在无溶剂研磨条件下，通过Meldrum's酸、芳香醛和活性亚甲基化合物（包括二甲酮或4-羟基香豆素）的三组分缩合反应，利用CuI纳米颗粒催化合成了四氢基色酮二酮和二氢吡喃基色酮。这种新方法具有简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率生产所需产品而无副产物、催化剂可回收利用以及环保的优点。
• <scp>Ag₂Cr₂O₇</scp>nanoparticles: An<scp>eco‐friendly</scp>and reusable catalyst for synthesis of pyrano[<i>c</i>]chromenediones and [1,3]dioxolo[<i>g</i>]chromeneones in aqueous media at ambient temperature
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jccs.201900488

  日期：2020.10

  green protocol for the synthesis of 4‐aryl‐3,4‐dihydro‐2H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromene‐2,5‐diones and 8‐aryl‐7,8‐dihydro‐6H‐[1,3]dioxolo[4,5‐g]chromene‐6‐ones through the Ag2Cr2O7 nanoparticles catalyzed cyclocondensation reaction of active methylene compounds including 4‐hydroxycoumarin or 3,4‐methylenedioxyphenol, aromatic aldehydes, and meldrum's acid in water at ambient temperature was described. This

  一种高效且绿色的合成4-芳基-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和8-芳基-7,8-二氢的方案通过Ag 2 Cr 2 O 7生成-6 H ‐ [1,3] dioxolo [4,5‐ g ]色烯-6‐one描述了在环境温度下，纳米粒子在水中催化活性亚甲基化合物（包括4-羟基香豆素或3,4-亚甲基二氧基苯酚，芳族醛和me的酸）的环缩合反应。与目前采用的方法相比，该方法具有许多优势，例如反应条件温和，后处理简单，收率好至极好，避免了有毒的催化剂和有害溶剂以及催化剂的回收和再利用。
• An Efficient Synthesis of Pyrano[c]chromenediones and [1,3]Dioxolo[g] chromeneones Catalyzed by Nickel(II) Chromite Nanoparticles Through a Three-Component Domino Reaction
  作者：Bahareh Saeedi、Shahrzad Abdolmohammadi、Zohreh Mirjafary、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.2174/1386207324666210118094712

  日期：2022.2

  nickel(II) chromite nanoparticles (NiCr2O4 NPs) as bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst in the synthesis of pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones. METHODS Pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones were conveniently prepared from a three-component condensation reaction between aromatic aldehydes, Meldrum's acid, and active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin

  背景由于稠合色烯基序在生物活性化合物中的重要性，目前的研究旨在探索构建杂环支架的新方法。关于在多相纳米催化剂存在下开发新方法的有吸引力的特点，我们将尝试合成 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones和 8-aryl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-ones。目的 本研究的目的是证明合成的镍 (II) 亚铬酸盐纳米粒子 (NiCr2O4 NPs) 作为双功能路易斯酸-路易斯碱催化剂在吡喃并[c]铬烯二酮和 [1,3] 二氧杂环戊烯的合成中的催化效率。 [g]色烯酮。方法 Pyrano[c]chromenediones 和 [1, 3] 二氧杂[g]色烯酮是由芳香醛、Meldrum 酸和活性亚甲基化合物（包括 4-羟基香豆素或 3,4-亚甲二氧基苯酚）之间的三组分缩合反应方便地制备的，使用