(RS)-15-aminomethyl-14-hydroxy-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane | 73881-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (RS)-15-aminomethyl-14-hydroxy-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane
• 英文别名: 14-(aminomethyl)-3,9-dithia-12-azabicyclo[9.2.2]pentadeca-1(13),11,14-trien-15-ol
• CAS: 73881-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 284.447
• InChiKey: IXGZYOIJFZBQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-15-aminomethyl-14-hydroxy-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (RS)-14-acetoxy-15-<(diacetylamino)methyl>-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane S,S,S',S'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性吡哆胺类似物的合成与反应；关于初步提出的非酶转氨反应立体化学过程的一些疑问

  摘要：

  在桥链中具有两个磺酰基的吡哆胺类似物样手性吡啶烷，(S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane S,S,S',S '-四氧化物 ((S)-7)，通过硫化物前体 (S)-2 的氧化制备。在室温下，在二分之一等分子锌 (II) 离子的存在下，氨基从 (S)-7 成功转移到甲醇中的几种 2-氧代羧酸，产生过量的 (R)-氨基酸。使用手性 (S)-7 的这种非酶转氨反应的反应速率远小于使用手性 (S)-2 的相应反应的反应速率。通过(S)-7反应获得的氨基酸的对映体过量与(S)-2的那些进行比较，表明(S)-7比(S)-2更有效地制备(R )-丙氨酸，但在制备(R)-缬氨酸、(R)-亮氨酸和(R)-苯丙氨酸方面小于(S)-2。这些结果引起了人们对之前对 su 立体化学特征的解释的一些怀疑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.244
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1³-hydroxy-3,9-dithia-1(2,5)-pyridina-cyclodecaphane-1⁴-carbaldehyde oxime 在 NaBH₂S₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (RS)-15-aminomethyl-14-hydroxy-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  手性吡ido胺类似物的合成和非酶立体选择性氨基转移

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94995-0

文献信息

• ANDO, MAKOTO;KUZUHARA, HIROYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 244-250
  作者：ANDO, MAKOTO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUDZUXARA, XIROMI;ANDO, MAKOTO
  作者：KUDZUXARA, XIROMI、ANDO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——