n-butyl 4-methylphenyl selenide | 135764-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 4-methylphenyl selenide
• 英文别名: 1-butylselanyl-4-methylbenzene
• CAS: 135764-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₆Se
• 分子量: 227.208
• InChiKey: KGJIEYSKMNFPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 4-methylphenyl selenide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到p-methylphenyl-n-butyl selenone
  参考文献：
  名称：

  使用次氯酸钠水溶液快速氧化硒化物、硒氧化物、碲化物和碲氧化物

  摘要：

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。

  DOI：

  10.1080/10426500307909
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 p-tolylselenolate magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到n-butyl 4-methylphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Bhasin, K K; Gupta, Vijay; Bari, S S, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 7, p. 635 - 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides leading to unsymmetrical diorganyl selenides
  作者：Qiurong Chen、Pingping Wang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides was achieved in DMF at 100 °C in the presence of 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen ruthenium(III) complex [MCM-41-2N-RuCl3] and zinc, yielding a variety of unsymmetrical diorganyl selenides in good to excellent yields. This new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared

  在2摩尔％的MCM-41固定的二齿氮钌（III）络合物[MCM-41]存在下，在100°C的DMF中实现了二芳基二硒化物与烷基卤化物的高效异质钌（III）催化反应。 -2N-RuCl 3和锌，以良好或优异的产率产生各种不对称的二有机基硒化物。这种新的非均相钌催化剂可通过简单的两步程序轻松地从市售易得且廉价的试剂中制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低活性。
• Selenonium Salt as a Catalyst for Nucleophilic Substitution Reactions in Water: Synthesis of Thiocyanites and Selenocyanates
  作者：Alix Y. Bastidas Ángel、Philipe Raphael O. Campos、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.3390/molecules28073056

  日期：——

  interconversion and due to their biological activities. In this contribution, we report the synthesis of a series of these important substances in a mixture of water and dimethyl carbonate (20/1 proportion) using potassium thio- or selenocyanates salts and organic bromides. The key to the effectiveness of the reaction is a chalcogen bond interaction between a selenonium salt catalyst and the organic substrate

  有机硫氰酸酯和硒氰酸酯是有价值的化合物，无论是在官能团相互转化方面还是由于它们的生物活性。在这篇文章中，我们报告了使用硫代钾或硒氰酸钾盐和有机溴化物在水和碳酸二甲酯（20/1 比例）的混合物中合成一系列这些重要物质。反应有效性的关键是硒盐催化剂与有机底物之间的硫属键相互作用。