4-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide | 222320-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide
• CAS: 222320-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: CTOWLFCNZAJDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide 在 甲酸 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化转移加氢炔半还原中E / Z选择性的配体控制

  摘要：

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01047
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到4-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f

文献信息

• Use of Acyl Phosphonates as a Coupling Partner for Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition: Unexpected Dependence of the Reactivity on Structures of α,ω-Diynes
  作者：Ken Tanaka、Rie Tanaka、Goushi Nishida、Masao Hirano

  DOI：10.1055/s-2008-1077968

  日期：——

  A cationic rhodium(I)-H8-BINAP complex catalyzes a [2+2+2] cycloaddition of 1,6- and 1,7-diynes with acyl phosphonates in high yields with high regioselectivity. Interestingly, the reactivity of α,ω-diynes toward acyl phosphonates is highly dependent on their own structures.

  一种阳离子铑(I)-H8-BINAP络合物催化1,6-和1,7-二炔与酰基磷酸酯的[2+2+2]环加成反应，产率高且区域选择性强。有趣的是，α,ω-二炔对酰基磷酸酯的反应性高度依赖于其自身的结构。
• Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition Reaction of Two Enynes or Diynes with One Diene to Give Eight-Membered Ring Compounds
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200600321

  日期：2006.11

  A new [Rh(cod)Cl]2/AgX (cod=1,5-cyclooctadiene)-catalyzed intermolecular [4+2+2] cycloaddition reaction between two enynes with one diene, and between two diynes and one diene has been developed. This is the first example of a rhodium-catalyzed trimolecular and three-component [4+2+2] cycloaddition to form eight-membered ring compounds. The yield of the reaction was highly dependent upon the counteranion

  已经开发了一种新的[Rh（cod）Cl] 2 / AgX（cod = 1,5-环辛二烯）催化的两个烯炔与一个二烯之间以及两个二炔与一个二烯之间的分子间[4 + 2 + 2]环加成反应。 。这是铑催化的三分子和三组分[4 + 2 + 2]环加成形成八元环化合物的第一个例子。反应的产率高度取决于抗衡阴离子和反应介质。当该反应在甲苯中与光学传递函数进行，获得最好的产率-阴离子。区域选择性高度依赖于底物。对于两个烯炔与一个二烯的环加成反应，获得了较高的区域选择性。在某些情况下，仅获得一种区域异构体。然而，两个二炔与一个二烯的环加成反应的区域选择性相当差。在缓慢添加反应物中使用注射泵稍微提高了区域选择性。
• Au(I)-Catalyzed Cyclization of Enynes Bearing an Olefinic Cycle
  作者：Sang Ick Lee、Soo Min Kim、Mi Ra Choi、Sun Young Kim、Young Keun Chung、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/jo061254r

  日期：2006.12.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of enynes containing an olefinic cycle has been studied. The introduction of an olefinic ring instead of a terminal alkene in enynes dramatically increased the yield of the reaction. Enynes having an olefinic cycle were prepared by a rhodium-catalyzed intermolecular [4 + 2] cycloaddition of diynes with butadiene. Consecutive rhodium-catalyzed Diels−Alder/gold(I)-catalyzed

  已经研究了金（I）催化的含烯烃环的炔烃的环化反应。在烯炔中引入烯烃环而不是末端烯烃极大地提高了反应的产率。通过用丁二烯经铑催化的二炔的分子间[4 + 2]环加成反应制备具有烯烃环的烯炔。连续铑催化的Diels-Alder / gold（I）催化的环异构化反应被整合到一个反应釜中。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydrosilylation Reaction of 1,6-Diynes Enabled by an Oxidative Cyclization–Hydrosilylation Mechanism
  作者：Jiaxing Dong、Xuebing Leng、Dongyang Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acscatal.4c00473

  日期：2024.3.15

  preparation of five-membered ring-fused silyl dienes that are useful reagents in organic synthesis. Only a handful of noble metal catalysts facilitating this transformation are known, and nonprecious metal catalysts effecting the reaction have remained elusive. Herein, we report that low-coordinate Co(0)-N-heterocyclic carbene complexes can catalyze the cyclization/hydrosilylation of 1,6-diynes with tertiary

  过渡金属催化的 1,6-二炔环化/氢化硅烷化是制备五元环稠合甲硅烷基二烯的有用方法，五元环稠合甲硅烷基二烯是有机合成中有用的试剂。只有少数促进这种转化的贵金属催化剂是已知的，而影响该反应的非贵金属催化剂仍然难以捉摸。在此，我们报道低配位Co(0)-N-杂环卡宾配合物可以催化1,6-二炔与叔氢和仲氢硅烷的环化/氢化硅烷化，提供五元环稠合( Z )-1-甲硅烷基二烯具有良好的产率和优异的立体选择性。机理研究表明催化循环很可能以Co(0)物种的1,6-二炔氧化环化为关键步骤。该机制解释了钴催化环化/氢化硅烷化反应中的高立体选择性且不存在未环化的氢化硅烷化副产物，这与贵金属催化反应的氢化硅烷化-环化机理不同。