3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[e][1,3]thiazin-4(3H)-one | 24098-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[e][1,3]thiazin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazin-4-on；3-Methyl-4-oxo-2-phenyl-5.6-benzo-dihydro-1.3-thiazin；3-Methyl-2-phenyl-4,5-benzothiazon-(4)；3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；3-methyl-2-phenyl-2H-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 24098-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: PECRYJGPGGMXMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5 °C
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[e][1,3]thiazin-4(3H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methyl-1-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ4-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a 1,3-Benzothiazine by a Novel Rearrangement of an N-Substituted Saccharin Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a540
• 作为产物：
  描述：

  acetoxybenzyl o-(N-methylcarbamoyl)phenyl sulphide 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到3-methyl-2-phenyl-2H-benzo[e][1,3]thiazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Yuzuru; Oae, Shigeru, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 11, p. 649 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate scope in the direct imine acylation of ortho-substituted benzoic acid derivatives: the total synthesis (±)-cavidine
  作者：Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.066

  日期：2014.10

  The direct imine acylation (DIA) and subsequent cyclisation of a range of imines with ortho-substituted benzoic acid derivatives is described. Variation in the coupling reagents, imine and benzoic acid were all examined. The DIA procedure was also applied in the total synthesis of (±)-cavidine.

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。
• Direct Imine Acylation: Rapid Access to Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：William P. Unsworth、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol303073b

  日期：2013.1.18

  A simple and efficient procedure to prepare a range of diverse heterocycles by the direct acylation of imines using a variety of functionalized benzoic acids is described. The methodology features a novel method for N-acyliminium ion generation followed by in situ intramolecular trapping by oxygen-, nitrogen-, sulfur- and carbon-based nucleophiles. Preliminary mechanistic studies, using ReactIR, are also reported.
• Moreau,R.C.; Delacoux,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 502 - 505
  作者：Moreau,R.C.、Delacoux,E.

  DOI：——

  日期：——
• Boudet,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 533 - 535
  作者：Boudet,R.

  DOI：——

  日期：——