1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-imine | 1221958-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-imine
• 英文别名: 3-trifluoromethylvalerophenone imine；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pentan-1-imine
• CAS: 1221958-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• 分子量: 229.245
• InChiKey: KYMIRVXUEQQCAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-辛二烯 、 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-imine 在 Rh(cod)(OH)2 、 C₅₄H₆₄O₁₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYN-选择性铑（I） -催化酮亚胺程序之烯丙基化通过定向Ç ？H活化/丙二烯加成序列

  摘要：

  上的Rh的OLL：铑（I） -催化Ç  ħ酮亚胺和导致烯丙基金属物种丙二烯，然后烯丙基化亚胺引导基，得到高度官能化的亚甲基二氢茚基胺（见方案），用随后的carborhodation的激活极好的区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004179
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 间三氟甲基苯腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  锰催化脱氢[4 + 2] N个环？H由C的Imines和Alkynes组成？H / N ？H激活

  摘要：

  本文中描述为N的锰催化脱氢[4 + 2]环 ħ亚胺和炔烃的反应提供高度原子经济获取各种异喹啉。这种转变代表了锰催化亚胺的CH活化的第一个例子。1971年报道了环锰的化学计量变体。氧化还原中性反应产生H 2作为主要副产物，消除了对任何氧化剂，外部配体或添加剂的需要，因此在过渡金属催化的C的已知异喹啉合成中脱颖而出。H激活。机理研究表明，五元锰环和氢化锰是催化循环中的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402575

文献信息

• N−H Imine as a Powerful Directing Group for Cobalt‐Catalyzed Olefin Hydroarylation
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201605877

  日期：2016.10.4

  N‐alkyl and N‐aryl imines have been frequently used as directing groups in rhodium‐ and cobalt‐catalyzed hydroarylation reactions of olefins and alkynes. However, the scope of such hydroarylation reactions has been limited by the difficulty of preparation of sterically hindered imines by condensation, and also by the steric bulkiness of the imine group itself. Reported herein is that an N−H imine serves

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。
• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allenes by the [3+2] Annulation of Aryl Ketimines
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201304919

  日期：2013.9.27

  Racemization required: Rhodium(I)‐catalyzed CH activation directed by unprotected ketimines initiates selective [3+2] cycloaddition with allenes, providing access to highly substituted indenylamines. The reaction proceeds through the dynamic kinetic asymmetric transformation of racemic allenes. The catalyst controls the enantio‐ and diastereoselectivity, the regioselectivities of the CH activation and allene

  需要消旋：由未保护的酮亚胺引导的铑（I）催化的CH活化可引发与烯丙基的选择性[3 + 2]环加成反应，从而提供了高度取代的茚基胺的通道。反应通过外消旋烯的动态动力学不对称转化而进行。催化剂控制对映和非对映选择性，将C的区域选择性 ħ活化和丙二烯掺入，以及所述ë / Ž比率。
• Tertiary Carbinamine Synthesis by Rhodium-Catalyzed [3+2] Annulation of N-Unsubstituted Aromatic Ketimines and Alkynes
  作者：Zhong-Ming Sun、Shuo-Ping Chen、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902814

  日期：2010.2.22

  A convenient and waste‐free synthesis of indene‐based tertiary carbinamines by rhodium‐catalyzed imine/alkyne [3+2] annulation is described. Under the optimized conditions of 0.5–2.5 mol % [(cod)Rh(OH)}2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalyst, 1,3‐bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP) ligand, in toluene at 120 °C, N‐unsubstituted aromatic ketimines and internal alkynes were coupled in a 1:1 ratio to form

  本文描述了铑催化的亚胺/炔烃[3 + 2]环合法方便，无浪费地合成基于茚的叔卡宾胺。在0.5–2.5 mol％[（cod）Rh（OH）} 2 ]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂的最佳条件下，甲苯中的1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）配体120°C时，N-未取代的芳族酮亚胺和内部炔烃以1：1的比例偶联，形成高1 H-茚满-1-叔胺，且收率高，且与异喹啉产品相比具有很高的选择性。可能的催化循环包括依次进行亚胺定向的芳香族CH键活化，炔烃插入，以及分子内酮亚胺插入Rh I-烯基键合的罕见例子。