4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline | 1991-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodoaniline
• CAS: 1991-43-1
• 化学式: C₆H₂F₄IN
• 分子量: 290.987
• InChiKey: HZVULQPRWQVUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  230.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全卤化羟基芳基亚胺作为含氮受体共晶中的卤素键供体

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了两种新型卤键供体的卤键供体潜力，即衍生自2,3,5,6-四氟-4-碘苯胺的外围全卤化亚胺，以及水杨醛或邻位-香草醛。由合成的亚胺和选定的二位氮碱（4,4'-联吡啶、1,2-双(4-吡啶基)乙烷和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）衍生的一系列六种共晶通过以下方法制备液体辅助研磨和溶液结晶。基于单晶X射线衍射的晶体结构测定表明，所有六种共晶均表现出含有两个亚胺分子和一个通过I·N卤素键互连的受体分子的分子三聚体。固态热致变色研究表明，席夫碱及其共晶均表现出可逆的热致变色行为，且不伴随分子结构和晶体堆积的显着变化。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c00646
• 作为产物：
  描述：

  4-iodotetrafluorophenylhydrazine 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  C-I stretching vibrations in iodobenzenes

  摘要：

  Comparison of the calculated and experimental IR and Raman spectra of a series of iodobenzenes showed that the C-I stretching vibrations for these compounds correspond to a very highly polarized Raman band at 150-270 cm-1 (rho = 0.1). The position of this band depends on the mass of the para substituent and relative position of the fluorine and iodine atoms in the molecule. The UV absorption spectral data indicate an interaction of the iodine atom and para substituents through the pi-system. Opposite substituent effects on the change in intensity of the B-band in the UV spectra of iodobenzenes and tetrafluoroiodobenzenes were noted.

  DOI：

  10.1007/bf00961058

文献信息

• p-Toluenesulfonic Acid Induced Conversion of Fluorinated Trimethylsilylethynylanilines into Aminoacetophenones: Versatile Precursors for the Synthesis of Benzoazaheterocycles
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1055/s-0036-1591504

  日期：2018.2

  conditions, and uses readily available starting compounds (trimethylsilylarylacetylene derivatives). The reaction provides access to amino-substituted acetophenones, which may serve as precursors for the synthesis of polyfluorinated azaheterocycles, having potential anticarcinogenic activity. A simple and efficient approach to the synthesis of fluorinated amino-substituted acetophenones in good to excellent

  摘要 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。
• General and efficient synthesis of polyfluorinated 2-aminotolans and 2-arylindoles
  作者：Larisa V. Politanskaya、Vitalij D. Shteingarts、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.010

  日期：2016.8

  It was established here that cross-coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with arylacetylenes in MeCN in the presence catalytic amounts of Pd(PPh3)2Cl2, CuI and Et3N produces the corresponding 2-aminotolans although their yields are decreased from 98% to 40% with increasing fluorination of the substrates. It was shown that the 2-aminotolans with six or fewer fluorine atoms in their rings can be

  在此确定，在催化量为Pd（PPh 3）2 Cl 2，CuI和Et 3 N的存在下，MeCN中多氟2-碘苯胺与芳基乙炔的交叉偶联产生了相应的2-氨基tolan，尽管它们的收率从98降低了。随着底物氟化作用的增加，碳纤维的重量百分比增加到40％到40％。结果表明，在环中具有6个或更少氟原子的2-氨基tolan可以通过在含p的乙醇中加热而被杂环化-TSA产生相应的多氟吲哚。在存在KOH的情况下，环中含大量氟原子的tolan的环化最有效，导致目前最多含8个氟原子的2-苯基吲哚。
• Highly efficient synthesis of polyfluorinated 2-mercaptobenzothiazole derivatives
  作者：Larisa Politanskaya、Zequn Duan、Irina Bagryanskaya、Ilia Eltsov、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.001

  日期：2018.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of polyfluorinated 2-mercaptobenzothiazoles from the corresponding aniline derivatives and CS2, mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in toluene is described. The reaction proceeded via nucleophilic attack at the carbon atom of carbon disulfide by the nitrogen atom of NH2-group in arene followed by selective intramolecular fluorine

  描述了一种方便有效的方法，由甲苯中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）介导，由相应的苯胺衍生物和CS 2合成多氟2-巯基苯并噻唑。该反应通过芳烃中NH 2-的氮原子在二硫化碳的碳原子上的亲核攻击而进行，然后在邻位上选择性地将分子内氟原子取代为氨基。该合成方法可用于以良好或优异的产率制备含炔基的氟化2-巯基苯并噻唑。该反应在非常温和的反应条件（50℃）下进行，并使用容易获得的原料。
• Reactivity of halogen substituents of p-halogenoperfluoroanilines in acid media
  作者：H. Kobayashi、T. Sonoda、K. Takuma、N. Honda、T. Nakata

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80893-3

  日期：1985.1

  nucleophiles and electron-transferring agents indicated two plausible reaction mechanisms for the dehalogenohydrogenation in acid media: a reaction route via positive halogen transfer resulting from nucleophilic attack on the halogen substituent (SNX process) and that via electron-transfer and unimolecular elimination of halide ion (SRN1 process). The ammonio group and perfluoro substituents on the aromatic

  研究了在对位具有碱性氮取代基的全氟苯基卤化物与卤化氢水溶液的反应中，用氢置换了卤素取代基。对卤代N，N-二甲基全氟苯胺与各种卤化氢的反应行为以及对卤代全氟苯基三甲基铵三氟甲磺酸盐与亲核试剂和电子转移剂的反应行为表明，在酸性介质中脱卤加氢有两种可能的反应机理：通过正卤素的反应路线亲核进攻卤素取代基（S N X过程），以及电子转移和单分子消除卤离子（S RN）1个过程）。发现芳族环上的铵基和全氟取代对于进行这种脱卤代氢是必不可少的。
• Shaping Crystals with Light: Crystal-to-Crystal Isomerization and Photomechanical Effect in Fluorinated Azobenzenes
  作者：Oleksandr S. Bushuyev、Anna Tomberg、Tomislav Friščić、Christopher J. Barrett

  DOI：10.1021/ja4063019

  日期：2013.8.28

  Unusually long thermal half-lives of perhalogenated cis-azobenzenes enabled their structural characterization and the first evidence of a crystal-to-crystal cis → trans azobenzene isomerization. Irradiation with visible light transforms a perhalogenated cis-azobenzene single crystal into a polycrystalline aggregate of its trans-isomer in a photomechanical transformation that involves a significant

  全卤化顺式偶氮苯异常长的热半衰期使其能够进行结构表征和晶体到晶体顺式→反式偶氮苯异构化的第一个证据。用可见光照射将全卤化的顺式偶氮苯单晶转化为其反式异构体的多晶聚集体，这种光机械转化涉及晶体形状的显着、可控和热不可逆变化。这是对偶氮苯晶体形状的永久性光机械改性的首次演示。