(Z)-4,4'-diiodooctafluoroazobenzene | 1449783-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (Z)-4,4'-diiodooctafluoroazobenzene
• 英文别名: (Z)-4,4’-diiodooctafluoroazobenzene；4,4'-diiodooctafluoroazobenzene
• CAS: 1449783-68-9
• 化学式: C₁₂F₈I₂N₂
• 分子量: 577.942
• InChiKey: BFAKENXZKHGIGE-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4'-diiodooctafluoroazobenzene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-4,4'-diiodooctafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  用光塑造晶体：氟化偶氮苯中的晶体到晶体异构化和光机械效应

  摘要：

  全卤化顺式偶氮苯异常长的热半衰期使其能够进行结构表征和晶体到晶体顺式→反式偶氮苯异构化的第一个证据。用可见光照射将全卤化的顺式偶氮苯单晶转化为其反式异构体的多晶聚集体，这种光机械转化涉及晶体形状的显着、可控和热不可逆变化。这是对偶氮苯晶体形状的永久性光机械改性的首次演示。

  DOI：

  10.1021/ja4063019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)diazene 生成 (Z)-4,4'-diiodooctafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Visible light-triggered gel-to-sol transition in halogen-bond-based supramolecules

  摘要：

  具有光响应性的超分子凝胶因其广泛的应用而受到持续关注；然而，大多数研究利用紫外光，这不可避免地会带来一些健康和环境问题。

  DOI：

  10.1039/c9sm01310e

文献信息

• Azo⋯phenyl stacking: a persistent self-assembly motif guides the assembly of fluorinated cis-azobenzenes into photo-mechanical needle crystals
  作者：Oleksandr S. Bushuyev、Anna Tomberg、Joanna R. Vinden、Nicolas Moitessier、Christopher J. Barrett、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c5cc08590j

  日期：——

  We describe a novel, persistent motif of molecular assembly in photo-mechanical crystals and cocrystals of fluorinated cis-azobenzenes.

  我们描述了含氟顺式-偶氮苯的光机械晶体和共晶体中一种新的、持久的分子组装基序。
• Fluorinated azobenzenes as supramolecular halogen-bonding building blocks
  作者：Esther Nieland、Oliver Weingart、Bernd M Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.15.197

  日期：——

  suitable supramolecular building blocks both in solution and in the solid state in combination with neutral halogen bonding acceptors, such as lutidines. Therefore, we investigate the photochemistry of a series of azobenzene photoswitches. Upon introduction of iodoethynyl groups, the halogen bonding donor properties are significantly strengthened in solution. However, the bathochromic shift of the π→π*

  邻-氟偶氮苯是双稳态光开关的一个显着实例，可通过可见光寻址。对称的，高度氟化的偶氮苯在对位上带有碘取代基与中性卤素键合受体如二甲基吡啶组合，在溶液中和在固态下均显示-位是合适的超分子结构单元。因此，我们研究了一系列偶氮苯光开关的光化学。引入碘乙炔基后，溶液中的卤素键合给体性能显着增强。但是，π→π*波段的红移导致与n→π*波段的部分重叠，从而使其难于处理。碘取代基的引入还伴随着缩短的热半衰期。通过改变DFT的计算合理地讨论了一系列具有不同卤素键合给体性质的三种偶氮苯与它们不断变化的光物理性质之间的关系。
• Cold photo-carving of halogen-bonded co-crystals of a dye and a volatile co-former using visible light
  作者：T. H. Borchers、F. Topić、J.-C. Christopherson、O. S. Bushuyev、J. Vainauskas、H. M. Titi、T. Friščić、C. J. Barrett

  DOI：10.1038/s41557-022-00909-0

  日期：2022.5

  cut, carved or engraved with low-power visible light. This cold photo-carving process is enabled by the co-crystallization of a light-absorbing azo dye with a volatile component, which gives rise to materials that can be selectively disassembled with micrometre precision using low-power, non-burning laser irradiation or a commercial confocal microscope. The ability to shape co-crystals in three dimensions

  通过组装具有互补分子识别功能的分子形成共晶体是设计或改进一系列固态特性的流行策略，包括与药物、光敏或热敏材料和有机电子学相关的固态特性。在这里，我们报告了氟化偶氮苯衍生物与挥发性成分（二恶烷或吡嗪）的卤素键合共晶体，可以用低功率可见光切割、雕刻或雕刻。这种冷光刻工艺是通过吸光偶氮染料与挥发性成分的共结晶实现的，这使得材料可以使用低功率、非燃烧激光照射或商用共聚焦显微镜。