1-ethyl-4,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1261167-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-ethyl-4,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-ethyl-4,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1261167-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SXLHHTBLAZCUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (Z)-3-methylhept-3-en-1-yn-5-ol 在 C₄₉H₄₂Au₂Cl₂N₂O₄P₄S₂ 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-ethyl-4,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  深共晶溶剂：用于Au（I）催化的环异构化和一锅式串联环异构化/ Diels-Alder反应的生物可再生反应介质

  摘要：

  （Z）-烯醇到呋喃的环化异构反应可以方便地首次在低共熔混合物1ChCl / 2Gly中作为溶剂并在标准工作条件下（室温和室温）进行。

  DOI：

  10.1039/c5gc00656b

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Coupling of (Z)-2-En-4-yn-1-ols with Activated Alkynes: A New Synthetic Route to 7-Oxanorbornadienes
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/adsc.201000408

  日期：2010.10.4

  Taking advantage of the ability shown by the iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)}2] to promote the cycloisomerization of (Z)-enynols into furans, an unprecedented synthetic route to 7-oxanorbornadienes has been developed just by performing the catalytic reactions in the presence of activated alkynes. The process, which proceeds under solvent-free conditions, furnishes the bicyclic alkenes in good yields

  利用铱（I）二聚体[Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。