4-氧代哌啶酮盐酸盐 | 41979-39-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氧代哌啶酮盐酸盐
• 中文别名: 4-哌啶酮单盐酸盐；4-哌啶酮盐酸盐
• 英文名称: 4-piperidone hydrochloride
• 英文别名: piperidin-4-one hydrochloride；piperidine-4-one hydrochloride；piperidone hydrochloride；4-piperidone monohydrate hydrochloride；4-piperidone monohydrochloride；4-piperidone hydrochloride monohydrate；4-oxopiperidine hydrochloride；4-piperidinone hydrochloride；piperid-4-one hydrochloride；4-oxopiperidinium chloride；Hydron;piperidin-4-one;chloride；hydron;piperidin-4-one;chloride
• CAS: 41979-39-9
• 化学式: C₅H₉NO*ClH
• mdl: MFCD00041019
• 分子量: 135.594
• InChiKey: GJQNVZVOTKFLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-147 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

4-氧代哌啶酮盐酸盐又称为4-哌啶酮盐酸盐，可用于合成1-叔丁氧羰基-4-哌啶酮。后者是一种重要的医药、农药及其他化学添加剂的中间体。

合成方法

步骤 1： 按摩尔比 1︰2～2.5 分别取苄胺和丙烯酸甲酯，溶解于甲醇中，在常温下进行迈克尔加成反应 10 小时～16 小时。纯化反应生成物并在 40℃～60℃温度下去除甲醇，制得哌啶酮中间体 1。

步骤 2： 按摩尔比 1.2～2︰1 分别取金属钠和步骤 1 制得的哌啶酮中间体 1，溶解于甲苯中，在 100℃～125℃下进行狄克曼缩合反应 2 小时～3 小时。纯化生成物后制得哌啶酮中间体 2。

步骤 3： 按摩尔比 6～12︰1 分别取浓度为 5mol/L～7mol/L 的盐酸和步骤 2 制得的哌啶酮中间体 2，于 80℃～100℃温度下进行脱羧基反应 4 小时～8 小时。得到粗品 1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐。

步骤 4： 按体积比 1︰1～3 分别取乙醇和水制成乙醇溶液，按质量比 1︰3～5 将步骤 3 制得的粗品 1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐加入该乙醇溶液中。溶解后在 0℃～5℃下结晶，制得精品 1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐。

步骤 5： 按摩尔比 0.02～0.03︰1 分别取催化剂和步骤 4 制得的精品 1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐，将其加入 1mol/L～2mol/L 的盐酸中，在常温下反应 8 小时～12 小时。纯化生成物后制得 4-氧代哌啶酮盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 芬太尼
  参考文献：
  名称：

  芬太尼和相关类似物的高效、优化合成。

  摘要：

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0108250
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-氧代哌啶酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有限制性侧链的杂芳基哌嗪和杂芳基双哌啶的合成及其对 5-HT1A 受体的亲和力

  摘要：

  杂芳基哌嗪和杂芳基双哌啶衍生物带有 4-哌啶环而不是烷基氨基侧链以提供半刚性，并评估它们取代 [3H] 8-OH-DPAT 与大鼠海马突触膜结合的能力。这些化合物对 5-HT1A 受体表现出低至中等的亲和力，Ki 值范围为 6912 nM 至 232 nM。在这些化合物中，8b和15e对5-HT1A受体的亲和力最好，Ki值分别为232 nM和338 nM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300721
• 作为试剂：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3-氯-4-氟苯甲酰氯 在 4-氧代哌啶酮盐酸盐 作用下， 以85的产率得到N-(3-氯-4-氟苯甲酰基)-哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Deuterium-Substituted Pyridin- And Pyrimidin-2-yl-Methylamine Compounds

  摘要：

  描述了结构式(I)的氘代吡啶和嘧啶-2-基甲胺化合物，它们是5-羟色胺受体激动剂。还描述了包含这些氘代吡啶和嘧啶-2-基甲胺化合物的药物组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20180079742A1

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• 2-OXO-2- (2-PHENYL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-INDOLIZIN-3-YL) -ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Payne Lloyd James

  公开号：US20110009390A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof: wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the manufacture of medicaments for use in the prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在制造用于预防或治疗真菌病的药物方面是有用的。式(I)的化合物及其在农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。