(3R,4S)-4-((S)-3-Benzyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane-4-sulfonyl)-3-trifluoromethyl-cyclohexanone | 220350-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-((S)-3-Benzyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane-4-sulfonyl)-3-trifluoromethyl-cyclohexanone
• 英文别名: (3R,4S)-4-[[(3S)-3-benzyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl]sulfonyl]-3-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 220350-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃NO₄S
• 分子量: 459.53
• InChiKey: DVXDOIDFPAELKW-IHPCNDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((S)-3-Benzyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane-4-sulfonyl)-3-trifluoromethyl-cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4S,7S,8R)-4-Benzyl-7-methylsulfanyl-8-trifluoromethyl-2-oxa-6-thia-5-aza-tricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder Reaction of Optically Active 3-(3,3,3-Trifluoropropenylsulfonyl)oxazolidine: Synthesis of (8R)-8-Trifluoromethyl-2-oxa-6-thia-5-azatricyclo[5.2.2.01,5]undecane-6,6-dioxide

  摘要：

  Asymmetric Diels-Alder reaction of optically active 3-(3,3,3-trifluoropropenylsulfonyl)-1,3-oxazolidine (1) with several dienes gave adducts regio- and stereoselectively in 69-78%de. Acetalization of 2-methoxybutadiene adduct with catechol gave tricyclic sultam-oxazolidine (15), which could be readily deprotonated and gave bridgehead sulfide (16).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)26
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-丁二烯 、 (S)-3-Benzyl-4-((E)-3,3,3-trifluoro-prop-1-ene-1-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane 、 (S)-3-Benzyl-4-(4-methoxy-6-trifluoromethyl-cyclohex-3-enesulfonyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 以50%的产率得到(3R,4S)-4-((S)-3-Benzyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane-4-sulfonyl)-3-trifluoromethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder Reaction of Optically Active 3-(3,3,3-Trifluoropropenylsulfonyl)oxazolidine: Synthesis of (8R)-8-Trifluoromethyl-2-oxa-6-thia-5-azatricyclo[5.2.2.01,5]undecane-6,6-dioxide

  摘要：

  Asymmetric Diels-Alder reaction of optically active 3-(3,3,3-trifluoropropenylsulfonyl)-1,3-oxazolidine (1) with several dienes gave adducts regio- and stereoselectively in 69-78%de. Acetalization of 2-methoxybutadiene adduct with catechol gave tricyclic sultam-oxazolidine (15), which could be readily deprotonated and gave bridgehead sulfide (16).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)26