2-(bis(methylthio)methylene)-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 146140-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(methylthio)methylene)-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 146140-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂S₂
• 分子量: 315.845
• InChiKey: IOUQUWMOUAUCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Acetyl-5-chloro-4-methylsulfanyl-1H-quinolin-2-one 、 3-Acetyl-7-chloro-4-methylsulfanyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-氯乙酰乙酰苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 以90%的产率得到2-(bis(methylthio)methylene)-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  简便的[3 + 3]杂芳化合成策略，Afford Dicarboxamide功能化的新型Pyrazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  已经开发出一种简洁有效的方法将二甲酰胺官能化的新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法涉及在存在K 2 CO的情况下，用5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺[ 12 +3]氧化氧杂环丁二硫缩醛（16a–x）的芳香化。3。该方法的优点是产率高，操作简单并且避免了诸如哌啶的有害碱。

  DOI：

  10.1002/jhet.2860

文献信息

• Synthesis of β-Lactam from Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal: Revised Structure of the Product from Thermal Cyclization of Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi、Guy Hwan Yon、Hyeon Kyu Lee、Hee Cheol Yang、Chung Youl Yoo

  DOI：10.1055/s-2003-42466

  日期：——

  The structure of the quinolinone obtained from thermal cyclization of ketene dithioacetal has been revised by X-ray crystallographic analysis as 4-quinolinone instead of the previously reported 2-quinolinone. In the course of study on the mechanistic feature of the thermal cyclization, highly substituted β-lactams were obtained by alkylating β-lactam anion with MEMCl, MOMCl, or MeI in the presence of NaH.

  通过X射线晶体学分析，从酮烯二硫缩醛热环化得到的喹诺酮结构已修正为4-喹诺酮，而非先前报道的2-喹诺酮。在进行热环化机理特征的研究过程中，通过使用MEMCl、MOMCl或MeI在NaH存在下对β-内酰胺阴离子进行烷基化，获得了高度取代的β-内酰胺。