(R,E)-1-iodopent-1-en-3-ol | 126641-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-1-iodopent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-iodopent-1-en-3-ol
• CAS: 126641-06-3
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: VAVSCVJYAOHETD-QLSVQJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-iodopent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1R,2S)-2-((R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-4-en-2-yn-1-yl)cyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  内源分解脂质介体Resolvin E2的环丙烷同类物的稳定等效物的设计与合成

  摘要：

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02612
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodopent-1-en-3-ol 在 Candida antarctica Lipase B enzyme 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R,E)-1-iodopent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性酮还原和脂肪酶催化的拆分，改进的Resolvin E1 C16–C20片段的合成

  摘要：

  描述了针对内源性代谢物Resolvin E1（RvE1）的C16–C20段的实用合成方法。对原始路线进行了修改，以避免使用受到资源限制的原材料和化学物质，这些原材料和化学物质在较大规模上是有问题的。修订后的路线利用市售的（E）-1-氯戊-1-en-3-one作为替代（S）-缩水甘油的关键原料。（E通过添加/消除顺序安装（-）乙烯基碘官能团，以准备后续Sonogashira偶联所需的链段。C18上的手性仲羟基是通过Corey–Bakshi–Shibata（CBS）还原，然后经脂肪酶催化的乙酰化作用建立的，以达到超过98％ee的手性纯度。修订后的路线提供了可行的多千克工艺，以支持这种可拆分治疗剂的早期临床生产。

  DOI：

  10.1021/op4000384

文献信息

• A Modular, Enantioselective Synthesis of Resolvins D3, E1, and Hybrids
  作者：Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Josep Llaveria、Penelope E. Streatfeild、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00089

  日期：2020.2.21

  Here, we report a convergent and flexible strategy to prepare these natural products using Hiyama-Denmark coupling of five- and six-membered cyclic alkenylsiloxanes to connect three resolvin fragments, and control the stereochemistry of the natural product (Z)-alkenes. The modular nature of this approach enables the synthesis of novel resolvin hybrids, opening up opportunities for more-extensive investigations

  RESOlvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个rESOlvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。
• Total synthesis of Resolvin E1
  作者：Melissa Allard、Keith Barnes、Xuemei Chen、Yiu-Yin Cheung、Bryan Duffy、Charles Heap、John Inthavongsay、Matthew Johnson、Ravi Krishnamoorthy、Chris Manley、Stephan Steffke、Deepu Varughese、Ruifang Wang、Yi Wang、C.E. Schwartz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.035

  日期：2011.5

  total synthesis of Resolvin E1 (RvE1), a naturally occurring small molecule mediator of inflammation resolution, is reported. Two routes are presented, both modular and convergent in nature, with an excellent control of all stereocenters. The C12- and C18-hydroxy groups are derived from (S)-glycidol while the C5-hydroxy group is installed via enantioselective reduction of a ketone precursor. Both the

  据报道，Resolvin E1（RvE1）是消炎作用的天然小分子介质，其对映选择性全合成。提出了两种路线，本质上是模块化的和会聚的，并且可以很好地控制所有立体中心。C12-和C18-羟基衍生自（S）-缩水甘油，而C5-羟基通过酮前体的对映选择性还原而安装。通过减少后期的双炔烃中间体，两种顺式烯烃都可以在极好的控制下引入。合成的连接非常适合于模拟制备，并且对化学方法的进一步修改已允许对该新颖的前拆分分子进行放大和首次人工测试。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017210604A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。