4-N-acetyl-1-(2,6-di-O-acetyl-5-deoxy-3-O-p-tolylsulfonyl-β-D-xylo-hexofuranosyl)cytosine | 88238-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-acetyl-1-(2,6-di-O-acetyl-5-deoxy-3-O-p-tolylsulfonyl-β-D-xylo-hexofuranosyl)cytosine
• CAS: 88238-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₁₀S
• 分子量: 537.547
• InChiKey: CZDZMOHWLINBIE-FVTFTPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  169.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetyl-1-(2,6-di-O-acetyl-5-deoxy-3-O-p-tolylsulfonyl-β-D-xylo-hexofuranosyl)cytosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(5-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胞嘧啶的合成

  摘要：

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84009-9
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-N-acetyl-1-(2,6-di-O-acetyl-5-deoxy-3-O-p-tolylsulfonyl-β-D-xylo-hexofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胞嘧啶的合成

  摘要：

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84009-9