4-iodo-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1335040-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-iodo-7-methoxycoumarin；4-Iodo-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1335040-02-2
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: ZSARQPXLACNOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-7-methoxy-2H-chromen-2-one 、 2-acetamido-N-(2-(benzylamino)-2-oxoethyl)hex-5-ynamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2C₂H₃O₂^(1-)*2C₆H₇N₃O₂^(2-)*4Na⁽¹⁺⁾*Pd⁽²⁺⁾ 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无铜 Sonogashira 交叉偶联用于水培养基和细菌细胞中炔编码蛋白的功能化

  摘要：

  适用于遗传或代谢编码炔烃功能化的生物正交反应，例如铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”），为研究生物分子动力学和生命系统中的功能提供了化学工具。尽管它在有机合成中占有突出地位，但适用于生物应用的无铜 Sonogashira 交叉偶联反应尚未见报道。在这项工作中，我们报告了一种用于无铜 Sonogashira 交叉偶联的稳健氨基嘧啶-钯 (II) 复合物的发现，该复合物能够在水性介质中选择性功能化高丙炔基甘氨酸 (HPG) 编码的泛素蛋白。在温和的条件下，包括荧光团和氟化芳族化合物在内的各种芳族基团可以很容易地引入到含 HPG 的泛素中，并具有良好的产率。还证明了该反应适用于大肠杆菌中 HPG 编码的泛素功能化。这种新型催化系统的高效性将大大提高 Sonogashira 交叉偶联在生物正交化学中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2066913
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以6%的产率得到4-iodo-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  无铜 Sonogashira 交叉偶联用于水培养基和细菌细胞中炔编码蛋白的功能化

  摘要：

  适用于遗传或代谢编码炔烃功能化的生物正交反应，例如铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”），为研究生物分子动力学和生命系统中的功能提供了化学工具。尽管它在有机合成中占有突出地位，但适用于生物应用的无铜 Sonogashira 交叉偶联反应尚未见报道。在这项工作中，我们报告了一种用于无铜 Sonogashira 交叉偶联的稳健氨基嘧啶-钯 (II) 复合物的发现，该复合物能够在水性介质中选择性功能化高丙炔基甘氨酸 (HPG) 编码的泛素蛋白。在温和的条件下，包括荧光团和氟化芳族化合物在内的各种芳族基团可以很容易地引入到含 HPG 的泛素中，并具有良好的产率。还证明了该反应适用于大肠杆菌中 HPG 编码的泛素功能化。这种新型催化系统的高效性将大大提高 Sonogashira 交叉偶联在生物正交化学中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2066913