rel-(1S,4R)-2-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one | 186586-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: rel-(1S,4R)-2-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• 英文别名: 2-Phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 186586-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HVABBKHVIJTXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 rel-(1S,4R)-2-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-Phenyl-5-trimethylsilanyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烯酸酯：氨基酰胺锂取代和取代桥联的小羰基化合物。

  摘要：

  [反应：见正文]与预期相反，许多桥接的羰基化合物与酰胺基锂进行了容易的桥头金属化。已证明二酮，内酯，内酰胺和酰亚胺官能团都参与了这种类型的“桥头烯醇盐”化学反应，从而产生了一系列取代产物。还可以通过不对称桥头金属化在非常高的ee中对内消旋化合物进行对称化。

  DOI：

  10.1021/ol034348l
• 作为产物：
  描述：

  三苯基铋 、 2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到rel-(1S,4R)-2-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  促进NH与三芳基铋和乙酸铜的反应

  摘要：

  描述了在叔胺促进剂例如三乙胺或吡啶的存在下，在室温下用三芳基铋和乙酸铜将各种不同的含NH的化合物芳基化。这种温和而高效的方法是基于Barton在胺的芳基化方面的早期工作而开发的，可用于酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02116-8

文献信息

• Metal-Catalyzed Reactions between 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and Arylboronic Acids
  作者：Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201000135

  日期：2010.6

  Cu- and Rh-catalyzed coupling reactions of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1) with arylboronic acids were successful carried out under microwave irradiation conditions and yielded N-aryl and C-aryl derivatives of 1, respectively.

  Cu-和Rh-催化的2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1)与芳基硼酸的偶联反应在微波辐射条件下成功进行，得到N-芳基和C-芳基衍生物分别为 1。
• Rhodium-Catalyzed Arylation of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with Arylboronic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yumi Takahashi、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-08-11483

  日期：——

  - Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was successfully performed by applying microwave irradiation.

  - 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 的铑催化芳基化通过微波辐射成功进行。
• New N- and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate
  作者：Dominic M.T Chan、Kevin L Monaco、Ru-Ping Wang、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00503-6

  日期：1998.5

  compounds at room temperature with phenylboronic acids and cupric acetate in the presence of a tertiary amine promoter is described. Substrates include phenols, amines, anilines, amides, imides, ureas, carbamates, and sulfonamides.

  描述了一种在叔胺促进剂存在下在室温下用苯基硼酸和乙酸铜使含NH和OH的化合物芳基化的新方法。底物包括苯酚，胺，苯胺，酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。