ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate | 19265-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(tert-butyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate；1-Isopropyl-3-aethoxycarbonyl-cycloprop-1-en；1-tert.-Butyl-3-aethoxycarbonyl-cycloprop-1-en；Ethyl 2-tert-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 19265-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZTNBSFFIFAUNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-tert-Butyl-3-hydroxymethyl-cycloprop-1-en
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物的不同金催化反应†

  摘要：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc06241f
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯与三氯甲基基团的反应：环丙烷发生迁移的空前开环反应。

  摘要：

  已经开发了在三乙基硼烷介导的自由基反应条件下氯仿与环丙烯的直接加成反应以提供三氯甲基环丙烷。相反，使用二甲基锌作为自由基引发剂会导致通过多米诺骨牌序列形成未共轭的酯，该过程涉及三氯甲基基团的添加，重排和开环反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc09649e

文献信息

• Reaction of cyclopropenes with a trichloromethyl radical: unprecedented ring-opening reaction of cyclopropanes with migration
  作者：Masafumi Ueda、Nobuyoshi Doi、Hitoki Miyagawa、Shoichi Sugita、Norihiko Takeda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c4cc09649e

  日期：——

  direct addition reaction of chloroform to cyclopropenes under triethylborane-mediated radical reaction conditions to provide trichloromethylcyclopropanes has been developed. In contrast, using dimethylzinc as a radical initiator led to the formation of unconjugated esters via a domino sequence involving the addition of the trichloromethyl radical, rearrangement and ring-opening reactions.

  已经开发了在三乙基硼烷介导的自由基反应条件下氯仿与环丙烯的直接加成反应以提供三氯甲基环丙烷。相反，使用二甲基锌作为自由基引发剂会导致通过多米诺骨牌序列形成未共轭的酯，该过程涉及三氯甲基基团的添加，重排和开环反应。
• Practical organic synthesis with strained ring molecules. Rhodium catalyzed carbonylation of cyclopropenecarboxylate esters and cyclopropenyl ketones to .alpha.-pyrones and of vinylcyclopropenes to phenols
  作者：Suk H. Cho、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00388a064

  日期：1987.6
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 657 - 665
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 665 - 675
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2631-2634
  作者：

  DOI：——

  日期：——