5,6-dicyano-2,2-dihexyl-1,3-benzodioxole | 293305-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dicyano-2,2-dihexyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 2,2-Dihexyl-1,3-benzodioxole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 293305-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: JTJKQPKMZOWVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyano-2,2-dihexyl-1,3-benzodioxole 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以21%的产率得到8,8,20,20,32,32,44,44-Octahexyl-7,9,19,21,31,33,43,45-octaoxa-2,14,26,38,49,50,51,52-octazatridecacyclo[37.9.1.13,13.115,25.127,37.04,12.06,10.016,24.018,22.028,36.030,34.040,48.042,46]dopentaconta-1,3,5,10,12,14,16,18(22),23,25(51),26,28,30(34),35,37(50),39(49),40,42(46),47-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  具有平面外烷基取代基的新型酞菁的自序性质。

  摘要：

  由2，2-二烷基茚满和2，2-二烷基-1，3-苯并二恶唑前体制备了两个新颖的酞菁系列同源物。预期将烷基链连接到与酞菁环的外围位点融合的五元环上，将导致采用面外构型，从而阻止界面聚集，从而提供与纠察栅栏的类比卟啉。该策略被证明部分成功。衍生自2,2-二烷基-1,3-苯并二恶唑的酞菁系列的某些成员（其中烷基链通过环状缩酮连接到酞菁上）形成了旋涂薄膜，其中酞菁芯完全隔离。此行为与无序晶体的形成有关，该无序晶体在这些材料的热曲线中以中间相的形式出现。然而，衍生自2，2-二烷基茚满的酞菁在宽的温度范围内显示出柱状中间相，并且在环境温度下具有一些液晶衍生物。该系列的辛己基衍生物的单晶X射线衍射结构显示了柱状组件如何通过使酞菁组分的大环平面相对于色谱柱的轴倾斜来容纳平面外烷基链。这项研究有助于强调取代基的空间和电子效应对酞菁在缩合相中的堆积行为的重要性，尤其是直接与环相连的供电子氧原子的作用。与一些液晶

  DOI：

  10.1002/chem.200600697
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dicyano-2,2-dihexyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  具有平面外烷基取代基的新型酞菁的自序性质。

  摘要：

  由2，2-二烷基茚满和2，2-二烷基-1，3-苯并二恶唑前体制备了两个新颖的酞菁系列同源物。预期将烷基链连接到与酞菁环的外围位点融合的五元环上，将导致采用面外构型，从而阻止界面聚集，从而提供与纠察栅栏的类比卟啉。该策略被证明部分成功。衍生自2,2-二烷基-1,3-苯并二恶唑的酞菁系列的某些成员（其中烷基链通过环状缩酮连接到酞菁上）形成了旋涂薄膜，其中酞菁芯完全隔离。此行为与无序晶体的形成有关，该无序晶体在这些材料的热曲线中以中间相的形式出现。然而，衍生自2，2-二烷基茚满的酞菁在宽的温度范围内显示出柱状中间相，并且在环境温度下具有一些液晶衍生物。该系列的辛己基衍生物的单晶X射线衍射结构显示了柱状组件如何通过使酞菁组分的大环平面相对于色谱柱的轴倾斜来容纳平面外烷基链。这项研究有助于强调取代基的空间和电子效应对酞菁在缩合相中的堆积行为的重要性，尤其是直接与环相连的供电子氧原子的作用。与一些液晶

  DOI：

  10.1002/chem.200600697