ethyl prop-2-yn-1-yl malonate | 108923-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl prop-2-yn-1-yl malonate
• 英文别名: Malonsaeure-ethyl-propinylester；1-O-ethyl 3-O-prop-2-ynyl propanedioate
• CAS: 108923-74-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: NMURHMJULDJRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl prop-2-yn-1-yl malonate 、 4-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)butan-2-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到3a-methyl-3-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[2,1,8-def]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化串联反应合成二氢苯那烯稠合内酯

  摘要：

  已经公开了用于构建二氢苯那烯-内酯四环骨架的路易斯酸催化串联反应策略。从2-萘酚系酮和活性亚甲基酯开始，Sc(OTf) 3催化的串联反应进展顺利，得到一系列具有中等到高效率和非对映选择性的二氢苯那稠合内酯。此外，该方案的合成实用性通过简单的克级制备和多样化的产品转化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00314

文献信息

• Oxo-substituted compounds, process of making, and compositions and methods for inhibiting PARP activity
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030105102A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Compounds, compositions containing compounds, methods of sing compounds, and processes of making compounds, of formula I containing at least one ring nitrogen: 1 or a pharmaceutically acceptable base or acid addition salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein: X is double-bonded oxygen or —OH; when R 7 is present, it is hydrogen or lower alkyl; Y represents the atoms necessary to form a fused mono-, bi- or tricyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring member atoms; and Z is (i) —CHR 2 CHR 3 — wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; (ii) —R 6 C═CR 3 — wherein R 3 and R 6 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, halo, —NO 2 , —COOR 7 , or —NR 7 R 8 where R 8 is independently hydrogen or C 1 -C 9 alkyl, or R 6 and R 3 , taken together, form a fused aromatic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring members; (iii) —R 2 C═N—; (iv) —CR 2 (OH)—NR 7 —; or (v) —C(O)—NR 7 —.

  含有至少一个环氮的式 I 的化合物、含有化合物的组合物、化合物的合成方法和化合物的制造工艺： 1 或药学上可接受的碱或酸加成盐、水合物、酯、溶液、原药、代谢物、立体异构体或其混合物，其中： X 是双键氧或 -OH； 当 R 7 为氢或低级烷基； Y 代表形成融合的单环、双环或三环、碳环或杂环所需的原子，其中每个环有 5-6 个环成员原子；以及 Z 是 (i) -CHR 2 CHR 3 - 其中 R 2 和 R 3 独立地为氢、烷基、芳基或芳烷基； (ii) -R 6 C&boxH；CR 3 - 其中 R 3 和 R 6 独立地为氢、低级烷基、芳基、芳烷基、卤代、-NO 2 、-COOR 7 或 -NR 7 R 8 其中 R 8 独立地为氢或 C 1 -C 9 烷基，或 R 6 和 R 3 共同形成一个融合的芳香环，其中每个单独的环有 5-6 个环状构件；(iii) -R 2 C═N-； (iv) -CR 2 (OH)-NR 7 -；或 (v) -C(O)-NR 7 -.
• OXO-SUBSTITUTED COMPOUNDS, PROCESS OF MAKING, AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PARP ACTIVITY
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1009739A2

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6235748B1
  申请人：——

  公开号：US6235748B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] OXO-SUBSTITUTED COMPOUNDS, PROCESS OF MAKING, AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PARP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES A SUBSTITUTION OXO, PROCEDE DE FABRICATION ASSOCIE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET METHODES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE LA POLY(ADENOSINE 5'-DIPHOSPHO-RIBOSE) POLYMERASE
  申请人：——

  公开号：WO1999011624A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  [EN] Compound, compositions containing compounds, methods of using compounds, and processes of making compounds, of formula (I) containing at least one ring nitrogen, or a pharmaceutically acceptable base or acid addition salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer or mixtures thereof, wherein: X is double-bonded oxygen, or -OH; when R<7> is present, it is hydrogen or lower alkyl; y represents the atoms necessary to form a fused mono-, bi- or tricyclic, carbocylic or heterocyclic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring member atoms; and Z is (i) -CH<2>CHR<3>- wherein R<2> and R<3> are independently hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; (ii) -R<6>C=CR<3>- wherein R<3> and R<6> are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, halo, -NO2, -COOR<7>, or -NR<7>R<8> where R<8> is independently hydrogen or C1-C9 alkyl, or R<6> and R<3>, taken together, form a fused aromatic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring members; (iii) -R<2>C=N-; (iv) -CR<2>(OH)-NR<7>; or (v) -C(O)-NR<7>-.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions les contenant, des méthodes d'utilisation de ceux-ci, et des procédés de fabrication de ces composés, d'un sel d'addition d'acide ou de base de ceux-ci, acceptable sur le plan pharmacologique, d'un ester, solvate, promédicament, métabolite, stéréo-isomère ou de mélanges de ces composés. Ceux-ci contiennent au moins un noyau azote et correspondent à la formule (I) dans laquelle X représente oxygène à liaison double, ou -OH, ou bien il représente hydrogène ou alkyle inférieur lorsque R<7> est présent, Y représente les atomes nécessaires à la formation d'un noyau condensé, mono, bi ou tricyclique, carbocyclique ou hétérocyclique, chaque noyau individuel possédant des atomes à cycle pentagonal ou hexagonal, et Z représente (i) -CHR<2>CHR<3>- où R<2> et R<3> représentent indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou aralkyle; (ii) -R<6>C=CR<3>- où R<3> et R<6> représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, aryle, aralkyle, halo, -NO2, -COOR<7>, ou -NR<7>R<8> où R<8> représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C9, ou bien R<6> et R<3> pris ensemble forment un noyau aromatique condensé, chaque noyau individuel possédant 5 à 6 chaînons; (iii) -R<2>-C=N-; (iv) -CR<2>(OH)-NR<7>-, ou (v) -C(O)-NR<7>-.