methyl 2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 35469-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-ethenyl-2,5-dimethyl-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 35469-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JQKYLZNTSUDUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl acetoacetate, monosodium salt 在 对甲苯磺酸 、 钯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基β-酮酸酯的O-环化

  摘要：

  丙二烯β酮酯和分别从丙二烯醇容易地制备，导致化合物和催化量的黄色氧化汞和对甲苯磺酸的作用下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84662-6

文献信息

• Synthesis of multi-substituted dihydrofurans <i>via</i> palladium-catalysed coupling between 2,3-alkadienols and pronucleophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c8cc02589d

  日期：——

  Multi-substituted dihydrofurans were obtained from a palladium-catalysed coupling reaction between 2,3-alkadienols and ketones bearing an electron-withdrawing group at the α-position. Methanol as a solvent was essential for the initial dehydrative substitution to suppress the competitive hydroalkylation of the diene moiety. The substitution would be followed by intramolecular hydroalkoxylation under

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。
• DELAIR T.; DAUTHEAU A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2859-2860
  作者：DELAIR T.、 DAUTHEAU A.

  DOI：——

  日期：——
• DELAIR, THIERRY;DOUTHEAU, ALAIN;GORE, JACQUES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 125-131
  作者：DELAIR, THIERRY、DOUTHEAU, ALAIN、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——