N-(1,1-Dimethyl-3-phenylpropyl)acetamid | 79399-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-Dimethyl-3-phenylpropyl)acetamid
• 英文别名: 2-acetamido-2-methyl-4-phenylbutane；N-[1,1-dimethyl-3-phenylpropyl]acetamide；N-(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• CAS: 79399-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: ZGNFQUUQOKRZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethyl-3-phenylpropyl)acetamid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-8-benzyloxy-5-oxiranyl-1H-quinolin-2-one 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 8-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)amino]ethyl]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的5-（2-氨基-1-羟乙基）-8-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基-1-羟乙基）-8-羟基喹啉-2（1H）-一个部分的新型β2-肾上腺素受体激动剂，并评估了其在人胚胎肾293细胞中的生物学活性。豚鼠气管。化合物9g和（R）-18c表现出最出色的β2-肾上腺素受体激动作用和高β2/β1-选择性，9g的EC50值为36 pM，（R）-18c的EC50值为21 pM。他们在体外豚鼠气管支气管扩张模型中产生了有效的气道平滑肌松弛作用，起效快，作用时间长。这些结果支持将这两种化合物进一步发展为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(1,1-Dimethyl-3-phenylpropyl)acetamid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱羧Ritter型胺化导致产生α-叔胺衍生物

  摘要：

  α-叔胺（ATAs）是在生物活性分子中经常发现的有吸引力的结构基序。因此，开发一种有效的合成ATA的方法代表了药物化学以及有机化学领域的重要研究课题。尽管Ritter反应是通过分子间胺化反应制备α-叔胺衍生物的可靠方法，但典型的方法具有诸如苛刻的反应条件和使用强酸之类的缺点。因此，它在ATA的合成中用途有限。我们在这里报告结合使用PhI（OAc）2和分子碘（I 2）生成相应的α-叔胺衍生物。该反应在室温下在台式荧光灯下进行。机理研究表明，该反应通过形成烷基碘和较高氧化态的碘（III）物种作为关键中间体而进行。类似地，还实现了通过草酸单烷基酯形成醇的Ritter型胺化的分步方案。本方法代表了用于合成ATA的有用工具，这些ATA难以通过常规方法制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01202

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• Direct substitution of the hydroxy group of alcohols with N-nucleophiles mediated by the substoichiometric amount of Selectfluor™ F-TEDA-BF as a precatalyst under mild reaction conditions
  作者：Njomza Ajvazi、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154318

  日期：2023.1

  Selectfluor™ F-TEDA-BF4 was introduced, tested, and applied as an efficient, metal-free, and environmentally benign precatalyst for direct cross-coupling of various alcohols with N-nucleophiles under mild reaction conditions enhancing the green chemical profiles of these transformations. The scale-up procedure was achieved with an almost quantitative yield, confirming the presented method's synthetic

  Selectfluor™ F-TEDA-BF 4作为一种高效、无金属且对环境无害的预催化剂被引入、测试和应用，用于在温和的反应条件下将各种醇与N -亲核试剂直接交叉偶联，从而增强这些醇的绿色化学特性转换。放大程序以几乎定量的产量实现，证实了所提出方法的合成适用性和工业应用潜力。
• Sila-Riechstoffe und Riechstoff-Isostere, 13. Mitt.Grimmsche Hydridisostere im Bereich der Duftstoffklasse des Linalools
  作者：U. Wannagat、V. Damrath、U. Harder

  DOI：10.1007/bf00813801

  日期：1994.11

  Substitution of the (CH3)(3)CH=CH group by (CH3)(2)C=N in linalool as well as by the (CPT3)(2)CH-CH2 group in linalool and in sila-linalool does not lead to noticeable changes of their scent qualities. On the contrary, substitution of the OH group at the tertiary C atom by NH2 or CH3 - hydride isosteric to OH according to Grimm - affords fishy or etheric instead of the original flowery smells thus indicating a transition to different basic classes of odor. Similar results were obtained with the linalool-like scents of benzyldimethylcarbinol and phenylethyldimethylcarbinol. Therefore the theory of Amoore, after which only shape and size of molecules are ruling their odor qualities, must be called in question.
• A biomimetic synthesis of chrysanthemol
  作者：D. Babin、J.D. Fourneron、L.M. Harwood、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92018-6

  日期：1981.1
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Gang Xing、Li Pan、Ce Yi、Xiaoran Li、Xinyue Ge、Ying Zhao、Yichuang Liu、Jinyan Li、Anthony Woo、Bin Lin、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.043

  日期：2019.6

  A series of novel β2-adrenoceptor agonists with a 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one moiety was designed, synthesized and evaluated for biological activity in human embryonic kidney 293 cells and isolated guinea pig trachea. Compounds 9g and (R)-18c exhibited the most excellent β2-adrenoceptor agonistic effects and high β2/β1-selectivity with EC50 values of 36 pM for 9g and 21 pM

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基-1-羟乙基）-8-羟基喹啉-2（1H）-一个部分的新型β2-肾上腺素受体激动剂，并评估了其在人胚胎肾293细胞中的生物学活性。豚鼠气管。化合物9g和（R）-18c表现出最出色的β2-肾上腺素受体激动作用和高β2/β1-选择性，9g的EC50值为36 pM，（R）-18c的EC50值为21 pM。他们在体外豚鼠气管支气管扩张模型中产生了有效的气道平滑肌松弛作用，起效快，作用时间长。这些结果支持将这两种化合物进一步发展为候选药物。