4-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one | 93912-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-dimethylamino-coumarin；4-Dimethylamino-cumarin；4-(Dimethylamino)chromen-2-one
• CAS: 93912-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YKLGJFDUGSHFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到dimethyl 2-(4-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]贫电子乙炔与内环烯胺酮的环加成反应：扩环反应

  摘要：

  在微波辐射下，衍生自环状五元和六元1,3-二酮的环状烯胺酮与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的反应产生了两种产物的混合物：[2 + 2]是环扩产物环加成反应和迈克尔加合物。4-（二甲基氨基）-2 H-铬-2-基与DMAD的反应产生三种产物：2-（4-（二甲基氨基）-2-oxo-2 H-铬-3-基）马来酸酯，为迈克尔加合物，以[2 + 2]环加成反应的产物1-（二甲基氨基）萘-2,3-二羧酸二甲酯为代表，然后进行6π旋转电环化并除去CO 2， 然后以4-（二甲基氨基）萘-1,2-二羧酸酯为原料。 [4 + 2]环加成反应的产物，然后消除CO 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.008
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2H-chromen-2-one 、 二甲胺 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 4-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mangini; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 243,250, 266

  摘要：

  DOI：