(4S,6R)-6-methyl-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one | 1147347-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,6R)-6-methyl-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1147347-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PMXSIEPNPXPNHX-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,6R)-6-methyl-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基酮和随后的还原/动态动力学不对称转化对映选择性合成syn-和anti-1,3-氨基醇

  摘要：

  在有机催化曼尼希反应中从亚胺获得的 β-氨基酮通过还原/动态动力学不对称转化的组合转化为具有两个立体中心的对映和非对映异构纯 1,3-氨基醇。顺式和反式非对映异构体均以高产率、dr 和 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ja107857v

文献信息

• 1-Amido-1-phenyl-3-piperidinylbutanes – CCR5 antagonists for the treatment of HIV: Part 2
  作者：Christopher G. Barber、David C. Blakemore、Jean-Yves Chiva、Rachel L. Eastwood、Donald S. Middleton、Kerry A. Paradowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.008

  日期：2009.3

  Optimisation of a series of 4-piperidinyltriazoles led to the identification of compound 28a which showed good whole cell antiviral activity, excellent selectivity over the hERG ion channel and complete oral absorption. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.