methyl (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxyhexanoate | 1082975-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 1082975-66-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₈Si
• 分子量: 486.678
• InChiKey: MBYHPITVUJOGFO-RYFAJOAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxyhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin D from d-xylose

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin D is reported by a combination of a 'chiron' approach and an asymmetric synthesis, from D-Xylose. Of the four stereogenic centers, the vic diols C3/C4 and C5/C6 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation and from D-Xylose, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-4-phenylmethoxyhexanoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ophiocerin D from d-xylose

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin D is reported by a combination of a 'chiron' approach and an asymmetric synthesis, from D-Xylose. Of the four stereogenic centers, the vic diols C3/C4 and C5/C6 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation and from D-Xylose, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.016