4-氧杂-1-氮杂双环(3.2.0)庚烷-7-酮 | 64341-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-氧杂-1-氮杂双环(3.2.0)庚烷-7-酮
• 英文名称: (+/-)-clavam
• 英文别名: clavam；4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one；4-Oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptan-7-one；4-Oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-on；4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 64341-46-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UBIRCWMYTXDXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙氧基)氮杂环丁烷-2-酮 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以270 mg的产率得到4-氧杂-1-氮杂双环(3.2.0)庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Peter H.; Hunt, Eric, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2222 - 2227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to (Z)-Propenyl Ethers Bound to Polystyrene Resins by Alkylsulfonyl Linkers
  作者：Robert Łysek、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400226

  日期：2004.10

  and 5-O-(Z)-propenyl ethers derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and glucofuranoses, respectively, were attached to the Merrifield, MPPC and NCPSC resins using alkylsulfonyl linkers. The [2+2]-cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to the polymer-bound vinyl ethers followed by the intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen led to the formation of mixtures of the corresponding diastereomeric

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)