(3S,4R)-1-<<(benzyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone | 114156-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-<<(benzyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]methyl}-3-{(R)-1'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4-(phenylthio)-2-azetidinone；benzyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-phenylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 114156-44-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 485.72
• InChiKey: GXQFBNPFARBYJA-HFRGRHLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-<<(benzyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (2R,6R,7S)-7-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of an azetidin-2-one by means of radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-1-<<(benzyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(phenylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of an azetidin-2-one by means of radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a005

文献信息

• Syntheses of Carbacepham and Carbacephem Ring System by Employing Radical Cyclization
  作者：Tetsuji Kametani、Shih-Der Chu、Akira Itoh、Sayuri Maeda、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-87-4507

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;CHU, SHIH-DER;ITOH, AKIRA;MAEDA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2683-2687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、CHU, SHIH-DER、ITOH, AKIRA、MAEDA, SAYURI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——