methyl 2-((4-bromobenzylidene)amino)butanoate | 1279107-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-bromobenzylidene)amino)butanoate
• CAS: 1279107-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: SYILNGVSORIHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromobenzylidene)amino)butanoate 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 (R)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基丙烯酸酯与内甲硫氨酸内酯的内选择性非对称1,3-偶极环加成反应中异常的酯导向区域化学控制

  摘要：

  酯控制的区域选择性！已开发出一种高效，不对称的1,3-偶极偶氮甲亚胺环加成与不对称的1,2-二活化的磺酰基丙烯酸酯，并伴随着由酯基而非磺酰基控制的异常区域选择性（参见方案）。理论计算揭示了一种逐步的机制，并使非常规的酯导向的区域选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102430

文献信息

• Stereoselective construction of a 5-aza-spiro[2,4]heptane motif via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and ethyl cyclopropylidene acetate
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Hai-Yan Tao、Yue-Peng Cai、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0cc04329j

  日期：——

  A direct and facile synthesis of highly functional 5-aza-spiro[2,4]heptanes, a valuable structural motif for drug discovery, is developed via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of cyclopropylidene acetate and azomethine ylides for the first time.

  首次通过乙酸亚环丙基亚砜和偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应，开发了功能强大的5-氮杂-螺并[2,4]庚烷的直接简便合成方法。
• Catalytic asymmetric construction of spiro pyrrolidines with contiguous quaternary centers via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Tanglin Liu、Qinghua Li、Zhaolin He、Jiawei Zhang、Chunjiang Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60204-7

  日期：2015.1

  high functionality and up to three contiguous all-carbon quaternary stereogenic centers were synthesized by Cu(I)-catalyzed asymmetric endo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with cyclopropylidene acetates. This synthesis system performs well for a broad scope of substrates. α-unsubstituted/α-substituted azomethine ylides and cyclopropylidene acetates are compatible 1,3-dipoles

  通过Cu（I）催化的偶氮甲碱叶立德与环丙叉的不对称内选择性1,3-偶极环加成反应合成了具有高官能度和多达三个连续全碳四元立体中心的生物活性5-氮杂-螺[2,4]庚烷醋酸盐。该合成系统适用于广泛的底物。α-未取代/α-取代的偶氮甲碱叶立德和环丙叉乙酸酯是相容的 1,3-偶极子和亲偶极体，它们在吡咯烷环的 2-、3-和 4-位提供具有连续四级中心的螺杂环，产率很高（高达到 97%) 和高非对映选择性 (95:5–>98:2 dr) 和出色的对映选择性 (87%–98% ee)。