2-(dimethylvinylsilyloxy)-5-hexenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate | 1240382-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(dimethylvinylsilyloxy)-5-hexenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate
• CAS: 1240382-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₃Si
• 分子量: 408.352
• InChiKey: TZTQZBPKQAFSMD-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylvinylsilyloxy)-5-hexenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成多不饱和大环内酯的通用、顺序、闭环复分解/分子内交叉偶联反应的开发

  摘要：

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。

  DOI：

  10.1021/ja1047363
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 2-hydroxy-5-hexenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(dimethylvinylsilyloxy)-5-hexenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成多不饱和大环内酯的通用、顺序、闭环复分解/分子内交叉偶联反应的开发

  摘要：

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。

  DOI：

  10.1021/ja1047363