N¹,N¹,N³,N³-tetrakis[2-(acetoxy)ethyl]5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalamide | 1041434-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹,N³,N³-tetrakis[2-(acetoxy)ethyl]5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalamide
• 英文别名: 2-[2-Acetyloxyethyl-[3-[bis(2-acetyloxyethyl)carbamoyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]amino]ethyl acetate
• CAS: 1041434-15-4
• 化学式: C₃₀H₄₃BN₂O₁₂
• 分子量: 634.489
• InChiKey: MXQKRXAOSHQAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-dibromo-8,8,18,18-tetramethylbacteriochlorin 、 N¹,N¹,N³,N³-tetrakis[2-(acetoxy)ethyl]5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到3,13-bis[3,5-(bis(2-(acetoxy)ethyl)aminocarbonyl)phenyl]-8,8,18,18-tetramethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子，两亲或亲脂性取代基量身定制细菌氯霉素构件

  摘要：

  由于细菌氯在近红外（NIR）区域具有强吸收性，因此它们是多种医学适应症的光动力疗法（PDT）的有吸引力的候选者，但由于缺乏可稳定合成的可延展分子，因此其使用受到了阻碍。为了克服这些限制，合成了一种游离碱3,13-dibromobacteriochlorin（BC-Br 3 Br 13）已被用作通过Pd介导的偶联反应（Sonogashira，Suzuki和还原性羰基化）合成各种细菌绿素的基础。由于每个吡咯啉环中都存在双甲基二甲基基团，因此每种细菌二氯对意外脱氢均稳定。目标细菌绿素在3-和13-（β-吡咯基）位置带有阳离子，亲脂或两亲取代基。二羧基细菌二氯经由中间体二酰氯转化为酰胺衍生物。对二甲酰细菌二氯进行还原胺化，得到氨基甲基衍生物。通过Suzuki偶联引入一组带有亲脂性或两亲性基团的3，5-二取代的芳基。总共制备了22种游离碱细菌绿素。在每个分子的两个或四个胺位点上，将八个氨基烷基细菌二

  DOI：

  10.1021/jo800736c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚氨基二乙基二乙酸酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 mg的产率得到N¹,N¹,N³,N³-tetrakis[2-(acetoxy)ethyl]5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子，两亲或亲脂性取代基量身定制细菌氯霉素构件

  摘要：

  由于细菌氯在近红外（NIR）区域具有强吸收性，因此它们是多种医学适应症的光动力疗法（PDT）的有吸引力的候选者，但由于缺乏可稳定合成的可延展分子，因此其使用受到了阻碍。为了克服这些限制，合成了一种游离碱3,13-dibromobacteriochlorin（BC-Br 3 Br 13）已被用作通过Pd介导的偶联反应（Sonogashira，Suzuki和还原性羰基化）合成各种细菌绿素的基础。由于每个吡咯啉环中都存在双甲基二甲基基团，因此每种细菌二氯对意外脱氢均稳定。目标细菌绿素在3-和13-（β-吡咯基）位置带有阳离子，亲脂或两亲取代基。二羧基细菌二氯经由中间体二酰氯转化为酰胺衍生物。对二甲酰细菌二氯进行还原胺化，得到氨基甲基衍生物。通过Suzuki偶联引入一组带有亲脂性或两亲性基团的3，5-二取代的芳基。总共制备了22种游离碱细菌绿素。在每个分子的两个或四个胺位点上，将八个氨基烷基细菌二

  DOI：

  10.1021/jo800736c