(-)-ethyl 2-cyano-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate | 1312945-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-ethyl 2-cyano-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-cyano-2-((R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate；rac-(R)-ethyl 2-cyano-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1312945-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: RGRDXDSJVXZOGB-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(-)-ethyl 2-cyano-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的α-取代的氰基乙酸酯对马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性共轭加成反应：有效构建邻四元-三级立体中心

  摘要：

  首次研究了在手性双官能硫脲-叔胺催化剂存在下，将α-取代的氰基乙酸酯向马来酰亚胺的高度非对映体和对映体选择性共轭加成反应。该程序能够耐受相对于α-取代的氰基乙酸盐和马来酰亚胺的相对广泛的底物，提供了一系列带有两个邻位四级-立体立体中心的取代的琥珀酰亚胺盐，具有极高的产率（高达97％）和极佳的非对映异构体（高达至98：2）和对映选择性（最高达98％）在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100086

文献信息

• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to maleimides
  作者：Jin-Jia Wang、Xue-Jiao Dong、Wen-Tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.009

  日期：2011.3

  The asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to N-substituted maleimides has been developed. A number of cinchona alkaloids and amine thioureas were evaluated as catalysts. Takemoto’s catalyst was found to be the most efficient for the transformation. Chiral succinimides with two adjacent quaternary and tertiary stereogenic carbon centers were obtained in good yields, enantioselectivities

  已经开发出α-取代的氰基乙酸酯向N-取代的马来酰亚胺的不对称共轭加成。评价了许多金鸡纳生物碱和胺硫脲作为催化剂。竹本的催化剂被发现是最有效的转化方法。以良好的收率，对映选择性和非对映选择性获得具有两个相邻的季铵和叔立体碳中心的手性琥珀酰亚胺。将产物方便地转化为手性γ-内酰胺，而对映选择性没有损失。
• Thiourea-catalyzed asymmetric conjugate addition of α-substituted cyanoacetates to maleimides
  作者：Zhi-wei Ma、Ya Wu、Bin Sun、Hai-long Du、Wei-min Shi、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.009

  日期：2013.1

  isosteviol-derived tertiary amine-thiourea was proven to be effective in catalyzing the asymmetric conjugate addition between α-substituted cyanoacetate and maleimides. Diverse succinimides bearing vicinal quaternary-tertiary stereocenters were obtained in excellent yields, excellent diastereoselectivities, and with good to high enantioselectivities. This catalytic system can be used efficiently in large-scale

  已证明手性异戊四醇衍生的叔胺-硫脲可有效催化α-取代的氰基乙酸酯和马来酰亚胺之间的不对称共轭加成。以优异的产率，优异的非对映选择性以及良好至高对映选择性获得了具有邻位的四级-三级立体中心的不同的琥珀酰亚胺。该催化体系可以有效地用于大规模反应，并且产率和立体选择性保持在相同水平。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Cyanoacetates to Maleimides Catalyzed by Binaphthyl-based Thiourea
  作者：Seong Hye Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10439

  日期：2015.9