1-Aethyl-6-amino-thiouracil | 15468-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Aethyl-6-amino-thiouracil
• 英文别名: 6-amino-1-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-amino-1-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-amino-1-ethyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 15468-21-0
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• mdl: MFCD08558475
• 分子量: 171.223
• InChiKey: RGNSLWRZHTXPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aethyl-6-amino-thiouracil 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1,9-diethyl-2,8-dithioxo-2,3,8,9-tetrahydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-4,6(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新的尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物作为潜在的 HDAC 抑制剂

  摘要：

  背景：组蛋白脱乙酰酶抑制剂（HDACIs）是一类相对较新的潜在治疗癌症药物。目的：发现针对 HDAC 的新抗癌药物。方法：设计并合成新的尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物组作为 HDAC 抑制剂。合成的化合物针对 MCF-7、HepG2 和 HCT-116 进行了测试。测试了这些化合物的 HDAC1 和 HDAC4 抑制活性。测试了最活跃成员的抗细胞周期、细胞凋亡、caspase-3 和 caspase-8 的潜力。针对 HDAC1 进行了对接研究。结果：化合物 5a、5b、5f、5i、5k 和 5m 表现出有希望的细胞毒活性。测试了这些化合物的 HDAC1 和 HDAC4 抑制活性。关于 HDAC1 抑制活性，与曲古抑菌素 A (IC50 = 0.0349 µg/mL) 相比，化合物 5m 是最有效的成员 (IC50 = 0.05 µg/mL)。对于 HDAC4，化合物 5m 显示出优于曲古抑菌素 A

  DOI：

  10.3390/ph16070966
• 作为产物：
  描述：

  乙基硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Aethyl-6-amino-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  发现新的尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物作为潜在的 HDAC 抑制剂

  摘要：

  背景：组蛋白脱乙酰酶抑制剂（HDACIs）是一类相对较新的潜在治疗癌症药物。目的：发现针对 HDAC 的新抗癌药物。方法：设计并合成新的尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物组作为 HDAC 抑制剂。合成的化合物针对 MCF-7、HepG2 和 HCT-116 进行了测试。测试了这些化合物的 HDAC1 和 HDAC4 抑制活性。测试了最活跃成员的抗细胞周期、细胞凋亡、caspase-3 和 caspase-8 的潜力。针对 HDAC1 进行了对接研究。结果：化合物 5a、5b、5f、5i、5k 和 5m 表现出有希望的细胞毒活性。测试了这些化合物的 HDAC1 和 HDAC4 抑制活性。关于 HDAC1 抑制活性，与曲古抑菌素 A (IC50 = 0.0349 µg/mL) 相比，化合物 5m 是最有效的成员 (IC50 = 0.05 µg/mL)。对于 HDAC4，化合物 5m 显示出优于曲古抑菌素 A

  DOI：

  10.3390/ph16070966

文献信息

• FURUKAWA Y.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM, BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 979-986
  作者：FURUKAWA Y.、 SHIMA S.

  DOI：——

  日期：——