1-(β-L-erythro-2-deoxy-pentopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 17230-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(β-L-erythro-2-deoxy-pentopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(β-L-erythro-2-deoxy-pentopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(2-Desoxy-β-L-ribopyranosyl)-thymin, 1-(2'-Desoxy-β-L-erythro-pentopyranosyl)-thymin；1-(2-Desoxy-β-L-ribopyranosyl)-thymin
• CAS: 17230-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ONILSPPLFMPZLF-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-(2-deoxy-D-ribopyranosyl)-2'-deoxyadenosine 、 胸腺嘧啶 在 formamide 作用下， 反应 0.02h， 生成 L-dA 、 1-(β-L-erythro-2-deoxy-pentopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  陨石催化的分子间反式糖基化在质子束照射下产生核苷。

  摘要：

  在质子束照射条件下，二糖基化腺嘌呤在嘧啶核碱基的分子间反式糖基化中充当糖基供体。甲酰胺和球粒陨石 NWA 1465 提高了反应的产率和选择性。糖基转移过程在产生经典 N 1-嘧啶核苷方面具有高度区域选择性，这是在甲酰胺和 NWA 1465 存在下普遍存在的天然 β-异头物。这些数据突出了分子间反式糖基化在嘌呤和嘧啶的益生元形成中的可能作用核苷，避免出现独立的合成途径。

  DOI：

  10.1039/d1ra02379a