1-bromo-11,11,11-trifluoroundecane | 86364-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-11,11,11-trifluoroundecane
• 英文别名: 11-bromo-1,1,1-trifluoroundecane；Undecane, 11-bromo-1,1,1-trifluoro-
• CAS: 86364-79-6
• 化学式: C₁₁H₂₀BrF₃
• 分子量: 289.179
• InChiKey: XQOFVMAHAGLMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-11,11,11-trifluoroundecane 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(11,11,11-Trifluoroundecylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  11,11,11-trifluoroundecanyl acetate 在 氢氧化钾 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-bromo-11,11,11-trifluoroundecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Pei Zhang、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b07944

  日期：2017.9.13

  The silver-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of aliphatic carboxylic acids is described. With AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of aliphatic carboxylic acids with (bpy)Cu(CF3)3 (bpy = 2,2'-bipyridine) and ZnMe2 in aqueous acetonitrile at 40 °C afford the corresponding decarboxylative trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu( )3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu( )2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。
• Aromatic ketones and uses thereof
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US07829578B1

  公开（公告）日：2010-11-09

  Aromatic ketones having an extended fluoro-alkyl or fluoro-alkoxy moiety are disclosed. In particular aspects, the compounds comprise substituted 9-acridone, 9-xanthone, 4(1H)-quinolone, 4(1H) pyridone, 1,4-naphthoquinone, 9,10-anthraquinone derivatives. These preparations possess potent pharmacological activity for inhibiting malaria and mosquito-borne (Plasmodium) diseases. The haloalkyl/alkoxy aromatic compounds possess significant pharmacological activity, with IC50 values in the nanomolar and sub-nanomolar range, and reduced toxicity against host derived cells and tissues. Methods of using the fluoro-alkyl/alkoxy aromatic compounds in the treatment of malaria and other human and animal diseases are also disclosed. Agricultural uses of the fluoro-alkyl/alkoxy aromatic compounds, such as in control of fungal diseases and in the production of important commercial crops (apples, etc.), are also presented.

  揭示了具有扩展的氟烷基或氟烷氧基基团的芳香酮。在特定方面，这些化合物包括取代的9-吖啶酮、9-黄酮、4(1H)-喹啉酮、4(1H)吡啶酮、1,4-萘醌、9,10-蒽醌衍生物。这些制剂具有强大的药理活性，可用于抑制疟疾和蚊媒传播的（疟原虫）疾病。卤代烷基/烷氧基芳香化合物具有显著的药理活性，IC50值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内，并且对宿主细胞和组织的毒性降低。还公开了在治疗疟疾和其他人类和动物疾病中使用氟烷基/烷氧基芳香化合物的方法。还介绍了氟烷基/烷氧基芳香化合物在农业中的用途，例如用于控制真菌病害和生产重要的商业作物（例如苹果）等。