Diethyl 3-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate | 929768-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• CAS: 929768-43-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄Si
• 分子量: 425.6
• InChiKey: MHHMSWLFKFCUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 3-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-methyl-1-phenyl-5,7-dihydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  On-Demand Generation of an Efficient Catalyst for Pyridine Formation from Unactivated Nitriles and α,ω-Diynes Using CoCl₂-6H₂O, dppe, and Zn

  摘要：

  A highly practical, general method for catalytic formation of substituted pyridines from a variety of unactivated nitriles and alpha,omega-diynes is given. The reactions which were catalyzed by 5 mol % of dppe/CoCl2-6H(2)O in the presence of Zn powder (10 mol %) could proceed at rt to similar to 50 degrees C with high functional compatibility and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol070037p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 、 乙腈 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以91%的产率得到Diethyl 3-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α，ω-二炔与腈的钴催化[2 + 2 + 2]环加成反应取代的吡啶和2,2'-联吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  在室温至50℃下，在1-甲基吡咯烷-2-酮中存在1,2-双（二苯基膦基）乙烷-氯化钴（II）-锌催化剂时，α，ω-二炔与腈通过[ 2 + 2 + 2]环加成途径得到环状吡啶或2,2'-联吡啶。反应的区域选择性由空间效应和电子效应的组合来控制。二炔与末端三甲基甲硅烷基的反应仅给出了相应的3-（三甲基甲硅烷基）吡啶。这些产物可以被原甲硅烷基化或卤代甲硅烷基化，得到相应的质子化或卤化吡啶或2,2'-联吡啶。 环加成-杂环-均相催化-吡啶-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260068