1-methyl-1-(α-styrenyl)siletane | 630402-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-(α-styrenyl)siletane
• 英文别名: 1-methyl-1-(1-phenylvinyl)siletane；1-Methyl-1-(1-phenylethenyl)siletane
• CAS: 630402-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: IPSAOPCOBSJEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(α-styrenyl)siletane 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到1-methyl-1-(sec-phenethyl)siletane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes

  摘要：

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol035695y
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 、 α-styrenylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到1-methyl-1-(α-styrenyl)siletane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes

  摘要：

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol035695y

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Vinylsilanes
  作者：Aie Wang、Maurizio Bernasconi、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.201700162

  日期：2017.8.7

  iridium complexes derived from chiral N,P ligands as catalysts for the asymmetric hydrogenation of vinylsilanes, a transformation for which generally applicable catalysts were lacking. Several catalysts emerged from this study that enabled the highly enantioselective hydrogenation of a wide range of vinylsilanes with trisubstituted or disubstituted terminal C=C bonds bearing aryl, alkyl, ethoxycarbonyl,

  我们已经筛选出了各种各样的手性N，P配体衍生的铱配合物，作为乙烯基硅烷不对称氢化的催化剂，这种转化方法缺乏通常适用的催化剂。从这项研究中出现了几种催化剂，它们能够对带有芳基，烷基，乙氧羰基或羟甲基取代基的三取代或二取代的末端C = C键的乙烯基硅烷进行高度对映选择性氢化。除三甲基甲硅烷基和二甲基（苯基）甲硅烷基衍生物外，三烷氧基甲硅烷基和硅杂环丁基取代的烯烃也用作底物。