dimethyl N-p-chlorophenylphosphoramidate | 83470-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-p-chlorophenylphosphoramidate
• 英文别名: 4-chloro-N-dimethoxyphosphorylaniline
• CAS: 83470-29-5
• 化学式: C₈H₁₁ClNO₃P
• 分子量: 235.607
• InChiKey: GWOMKSFGOZWTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  285.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-p-chlorophenylphosphoramidate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 dimethyl N-phenyl-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦叠氮化物：光化学反应，包括在甲醇中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80240-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl N-p-chlorophenylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦叠氮化物：光化学反应，包括在甲醇中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80240-8

文献信息

• Kinetics and mechanism of the anilinolysis of dimethyl and diethyl chloro(thiono)phosphates
  作者：Nilay Kumar Dey、Md. Ehtesham Ul Hoque、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1002/poc.1314

  日期：2008.7

  diethyl chlorophosphate (3) and diethyl chlorothionophosphate (4) in acetonitrile at 55.0 °C. The obtained kH/kD values are 0.798–0.979, 0.945–1.06, 0.714–0.919 and 1.01–1.10 for 1, 2, 3 and 4, respectively. A concerted mechanism with dominant backside nucleophilic attack is proposed for the reactions of 1 and 3. A concerted mechanism involving partial frontside attack through a hydrogen-bonded four-centre-type

  据报道，氘化苯胺亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的氘动力学同位素效应（KIEs）用于二甲基氯磷酸盐（1），二甲基氯硫代磷酸盐（2），二乙基氯磷酸酯（3）和二乙基氯硫代磷酸酯（4）的反应。乙腈在55.0°C下。将所得到的ķ ħ / ķ d值是0.798-0.979，0.945-1.06，0.714-0.919和1.01-1.10为1，2，3和4， 分别。针对1和3的反应提出了具有显着的背面亲核攻击的协同机制。针对2和4的反应，提出了一种通过氢键键合的四中心过渡态（TS）参与部分正面攻击的协同机制。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iodine catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of arylamines and H-phosphonates for the synthesis of N-arylphosphoramidates under atmospheric conditions
  作者：Bashir Ahmad Dar、Nisar A. Dangroo、Amit Gupta、Aarti Wali、Mohammad Akbar Khuroo、Ram A. Vishwakarma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.064

  日期：2014.2

  Aerobic oxidative coupling of various arylamines and H-phosphonates to the corresponding N-arylphosphoramidates has been achieved under solvent-free conditions using molecular iodine. This protocol works at room temperature furnishing the corresponding P-N coupling products in moderate to high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anilinolysis of Dimethyl Isothiocyanophosphate in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Keshab Kumar Adhikary、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2769

  日期：2012.8.20
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1511-1515
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——