4-fluorobenzenesulfinamide | 1264737-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenesulfinamide
• CAS: 1264737-44-1
• 化学式: C₆H₆FNOS
• 分子量: 159.184
• InChiKey: CGMMMJTXXAKTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.8-146.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  309.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenesulfinamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(4-fuorophenysufony)-N’-(1,3,4,6-tetra-O-acety-2-deoxy-β-D-gucopyranos-2-y)urea
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖-磺酰脲结合物的合成、脲酶抑制及抗癌评价

  摘要：

  脲酶催化尿素水解成氨和二氧化碳。这种酶对于几种人类病原体的毒力很重要，土壤中的脲酶活性会过早分解尿素肥料，导致农业氮的浪费。合成了一系列芳基磺酰脲-葡萄糖胺杂化化合物。芳基磺酰胺与氯甲酸苯酯和 4-二甲基氨基吡啶反应，得到 N-(2,4-芳基磺酰基)氨基甲酸苯酯 4-二甲基氨基吡啶鎓盐或 N-(4-芳基磺酰基)-4-二甲基氨基吡啶鎓-1-甲酰胺内盐，具体取决于取代基在芳基磺酰胺上。当用 1,3,4,6-四-O-乙酰基葡糖胺处理时，两种类型的中间体都会产生酯保护的芳基磺酰脲-葡糖胺。简单的甲醇分解得到芳基磺酰脲-葡糖胺杂化物作为端基异构体的互变混合物。 O-乙酰基中间体和目标芳基磺酰脲-葡萄糖胺均抑制刀豆脲酶，IC 50为 10–36 μM。这种狭窄的值范围妨碍了结构-活性关系的确定，对接研究提出了各种类似物的几种不同的最佳对接姿势。没有类似物表现出自由基清除活性。在 NCI 60 细胞系筛

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03208-0
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzenesulfinyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-fluorobenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用有机金属试剂，DABSO和胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  我们报告了使用有机金属试剂，二氧化硫试剂和氮基亲核试剂合成亚磺酰胺的方法。将有机金属试剂添加到可商购的二氧化硫替代物DABSO中，生成金属亚磺酸盐，该金属亚磺酸盐与亚硫酰氯反应形成亚磺酰氯中间体。用各种氮亲核试剂原位捕获亚磺酰氯，可得到32-83％的亚磺酰胺。该过程的每个阶段均在室温下进行，总反应时间仅为1.5 h。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00334

文献信息

• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。
• [EN] 2-AMINO-N-(ARYLSULFINYL)-ACETAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BACTERIAL AMINOACYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N- (ARYLSULFINYL)-ACÉTAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMINOACYL-ARNT SYNTHÉTASE BACTÉRIENNE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2018065611A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(arylsulfinyl)- acetamide compounds that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl- tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-t RNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(芳基砜基)-乙酰胺类化合物，该化合物在诸多方面抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• Hydroxylamine‐Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron‐Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols
  作者：Sayanti Chatterjee、Szabolcs Makai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202011138

  日期：2021.1.11

  An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (‐SH) to sulfinamides (‐SONH2) by a direct transfer of ‐O and free ‐NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived reagent, exhibits broad functional group tolerance, is scalable and proceeds without the use of any precious metal catalyst or additional oxidant

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。