3-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)丙醛 | 1126991-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)丙醛
• 英文名称: 3-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanal
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanal
• CAS: 1126991-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: BKBZZHXWGVVPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用阳极氧化法对醛进行有机催化的 α-氧化

  摘要：

  通过在恒电流条件下使用单室电解池在醛的有机催化 α-氧胺化过程中进行电化学氧化。在亚化学计量量的仲胺存在下，所需的偶联产物以良好的产率形成。通过使用手性仲胺检查醛的 α-氧胺化的不对称变体。对照实验和循环伏安法证实该反应的关键中间体是衍生自仲胺催化剂和醛的烯胺的阳离子自由基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900871
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 2,7-difluoro-9-mesityl-10-phenyl-3,6-di(piperazin-1-yl)acridin-10-ium trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过吖啶光催化剂的后期多样化对光氧化还原性能的特别调整

  摘要：

  用有机替代物替代贵金属光氧化还原催化剂的兴趣稳步增长，这受到新兴方法学改变其光化学行为的强烈支持。在此，我们报告了一种制备具有特别广泛的光氧化还原特性的吖啶盐的特别方法。该方法涉及芳炔-亚胺-芳烃偶联至关键四氟吖啶盐，通过亲核芳族取代反应形成二氨基吖啶鎓和未描述的氮杂-铑光催化剂进行后期多样化。有机吖啶光催化剂的不同功能和氧化还原性能使其适用于双功能光氧化还原催化和有机催化光化学 C-N 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01673

文献信息

• Porphyrins as Photoredox Catalysts: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Katarzyna Rybicka-Jasińska、Wenqian Shan、Katarzyna Zawada、Karl M. Kadish、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.6b09036

  日期：2016.11.30

  only are vital in biological systems but also are valuable catalysts in organic synthesis. On the other hand, catalytic properties of free base porphyrins have been less explored. They are mostly known as efficient photosensitizers for the generation of singlet oxygen via photoinduced energy transfer processes, but under light irradiation, they can also participate in electron transfer processes. Indeed

  金属卟啉不仅在生物系统中至关重要，而且在有机合成中也是有价值的催化剂。另一方面，游离碱卟啉的催化特性研究较少。它们通常被称为通过光致能量转移过程产生单线态氧的有效光敏剂，但在光照射下，它们也可以参与电子转移过程。事实上，我们发现游离碱四苯基卟啉 (H2TPP) 是一种有效的光氧化还原催化剂，可用于醛与重氮化合物反应生成 α-烷基化衍生物。卟啉催化剂的性能可以通过调整大环外围 β 和中间位置的各种取代基来优化。
• Photoorganocatalytic α-oxyamination of aldehydes
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Sabina Smoleń、Dorota Gryko

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.769

  日期：——

  Methylene blue catalyzes the visible light-induced organocatalytic α-oxyamination of aldehydes via enamines. The irradiation of 3-phenylpropanal with TEMPO radical in the presence of morpholine as an organocatalyst and methylene blue as a photoredox catalyst gave the desired α-functionalized aldehyde in 75% yield.

  亚甲蓝通过烯胺催化可见光诱导的醛的有机催化 α-氧胺化。在作为有机催化剂的吗啉和作为光氧化还原催化剂的亚甲蓝存在下，用 TEMPO 自由基对 3-苯基丙醛进行辐照，以 75% 的产率得到所需的 α-官能化醛。
• Asymmetric α-oxyamination of aldehydes by synergistic catalysis of imidazolethiones and metal salts
  作者：Xianrui Liang、Na Li、Xinlei Chen、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra08556f

  日期：——

  Novel and efficient imidazolethione catalysts combined with metal salts were successfully introduced to the asymmetric α-oxyamination of aldehydes. The desired products with high yields and good to excellent enantioselectivities were obtained via a one-pot oxidation–oxyamination reaction system.

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。
• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。
• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。