2,3,2',3'-tetramethyl-6,6'-dinitrobiphenyl | 909135-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetramethyl-6,6'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 3-(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)-1,2-dimethyl-4-nitrobenzene
• CAS: 909135-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: OSYOJSAOUORKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetramethyl-6,6'-dinitrobiphenyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5,5',6,6'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  多功能方法，通过手性磷酸催化三氮烷形成，可动态拆分无保护基的BINAM和NOBIN。

  摘要：

  通过手性磷酸与偶氮二羧酸酯催化三氮烷的形成，已实现了无保护基的BINAM和NOBIN的通用动力学拆分。一系列具有单-N-保护和未保护的BINAM，二苯二胺和NOBIN衍生物可以动力学拆分，并具有出色的性能（系数高达420）。手性产物的克级反应和易衍生化证明了这些方法在手性催化剂和配体的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202009395
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基-4-硝基-苯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到2,3,2',3'-tetramethyl-6,6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种拆分手性化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，特别是涉及一种拆分手性化合物的方法。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，包括：将消旋的式A化合物在催化剂存在的条件下与偶氮二甲酸酯进行加成反应，以提供S构型的式A化合物和式C化合物。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，以手性磷酸作为催化剂，具有良好的催化效果、且同时具有很广的底物适用性，无论产物和回收原料都能以优异的对映选择性得到，动力学拆分的选择性系数可以达到371，并对于各种N‑单取代以及N‑无取代联萘二胺、H8‑联萘二胺以及联苯二胺都具有优异的动力学拆分效果。

  公开号：

  CN111517964B

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE AMMONIUM SALT COMPOUND, PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF, AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Maruoka Keiji

  公开号：US20100041881A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  An optically active quaternary ammonium salt compound represented by formula ( 1 ), wherein R 1 represents a halogen, a C 1-8 alkyl which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, a C 2-8 alkenyl which is optionally substituted, a C 2-8 alkynyl which is optionally substituted, a C 6-14 aryl which is optionally substituted, a C 3-8 heteroaryl which is optionally substituted, a C 1-8 alkoxy which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, or a C 7-16 aralkyl which is optionally substituted; R 2 and R 21 each independently represents hydrogen, halogen, nitro, a C 1-8 alkyl which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, a C 2-8 alkenyl which is optionally substituted, a C 2-8 alkynyl which is optionally substituted, a C 6-14 aryl which is optionally substituted, a C 1-8 alkoxy which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, or a C 7-16 aralkyl which is optionally substituted; one of combinations of R 1 and R 21 , and R 2 and R 21 , may bond to form a C 1-6 alkylene which is optionally substituted, a C 1-6 alkylenemonooxy which is optionally substituted, or a C 1-6 alkylenedioxy which is optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represents hydrogen, a C 6-14 aryl which is optionally substituted, a C 3-8 heteroaryl which is optionally substituted, or a C 7-16 aralkyl which is optionally substituted, with a proviso that R 3 and R 4 are not hydrogen at the same time; R 5 represents hydrogen, halogen, a C 1-8 alkyl which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, a C 1-8 alkoxy which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, a C 2-8 alkenyl which is optionally substituted, or a C 2-8 alkynyl which is optionally substituted; R 6 represents halogen, a C 1-8 alkyl which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, a C 1-8 alkoxy which is optionally substituted and which is linear, branched, or cyclic, a C 2-8 alkenyl which is optionally substituted, or a C 2-8 alkynyl which is optionally substituted, and R 5 and R 6 may bond to form an aromatic ring which is optionally substituted; ring A and ring B do not have a same substituent at the same time; symbols * and ** represent an optical activity having an axial chirality; and X −1 represents an anion.

  一种光学活性的季铵盐化合物，其化学式表示为（1），其中R1代表卤素，C1-8烷基（可选择性取代，线性、支链或环状），C2-8烯基（可选择性取代），C2-8炔基（可选择性取代），C6-14芳基（可选择性取代），C3-8杂环芳基（可选择性取代），C1-8烷氧基（可选择性取代，线性、支链或环状）或C7-16芳基烷基（可选择性取代）；R2和R21各自独立地表示氢，卤素，硝基，C1-8烷基（可选择性取代，线性、支链或环状），C2-8烯基（可选择性取代），C2-8炔基（可选择性取代），C6-14芳基（可选择性取代），C1-8烷氧基（可选择性取代，线性、支链或环状）或C7-16芳基烷基（可选择性取代）；R1和R21的组合之一，以及R2和R21的组合之一，可以结合形成C1-6烷基（可选择性取代），C1-6烷基单氧（可选择性取代）或C1-6烷基二氧（可选择性取代）；R3和R4各自独立地表示氢，C6-14芳基（可选择性取代），C3-8杂环芳基（可选择性取代）或C7-16芳基烷基（可选择性取代），但R3和R4不能同时为氢；R5表示氢，卤素，C1-8烷基（可选择性取代，线性、支链或环状），C1-8烷氧基（可选择性取代，线性、支链或环状），C2-8烯基（可选择性取代）或C2-8炔基（可选择性取代）；R6表示卤素，C1-8烷基（可选择性取代，线性、支链或环状），C1-8烷氧基（可选择性取代，线性、支链或环状），C2-8烯基（可选择性取代）或C2-8炔基（可选择性取代），且R5和R6可以结合形成一个芳环（可选择性取代）；环A和环B在同一时间不具有相同的取代基；符号*和**表示轴手性的光学活性；X^-1表示阴离子。
• Optically active ammonium salt compound, production intermediate thereof, and production method thereof
  申请人：Maruoka Keiji

  公开号：US08367820B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Disclosed is an optically active quaternary ammonium salt compound represented by the formula (1) below. Also disclosed are a production intermediate of such an optically active quaternary ammonium salt compound, and a method for producing such an optically active quaternary ammonium salt compound. (1) (In the formula, R1, R2, R21, R3 and R4 respectively represent an alkyl group, an aryl group or the like; R5 and R6 respectively represent an alkyl group, an alkoxy group or the like; and X− represents an anion.)

  本发明揭示了一种光学活性的季铵盐化合物，其化学式如下所示（1）。本发明还揭示了这种光学活性季铵盐化合物的制备中间体以及制备这种光学活性季铵盐化合物的方法。（在式中，R1、R2、R21、R3和R4分别表示烷基、芳基或类似物；R5和R6分别表示烷基、烷氧基或类似物；X-表示阴离子。）
• OPTICALLY ACTIVE AMMONIUM SALT COMPOUND, PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP1854796B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• US8367820B2
  申请人：——

  公开号：US8367820B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US8962898B2
  申请人：——

  公开号：US8962898B2

  公开（公告）日：2015-02-24