ethyl 4-benzyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylatete | 1177265-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylatete
• CAS: 1177265-13-2
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₂Si
• 分子量: 475.747
• InChiKey: OCSRDFXSTSBQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苄基氯化镁 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38 mg的产率得到ethyl 4-benzyl-4-phenyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylatete
  参考文献：
  名称：

  在N-甲硅烷基活化的烟酸酯上区域选择性地添加有机镁试剂—一种合成4,4-二取代的1,4-二氢烟碱酸酯的简便方法

  摘要：

  研究了将RMgX或R 2 Mg添加到被三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯活化的烟酸酯中。检查了该反应的区域选择性，其中使用4-未取代的和4-取代的吡啶衍生物作为起始原料。取决于有机镁试剂的结构，获得了1,2-，1,4-和1,6-区域异构体的不同比率，但是在任何情况下1,4-加成产物显然都是主要的。异构体纯加成产物与LiOH的甲硅烷基化可提供稳定的4,4-二取代的二氢吡啶，这些化合物很容易用卤代烷以高收率进行N-烷基化。此外，显示出所获得的二氢吡啶的甲硅烷基保护基可以容易地被酰基取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.008