methyl trans-2-nonen-8-ynoate | 79439-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-2-nonen-8-ynoate
• 英文别名: Methyl (2E)-2-nonen-8-ynoate；methyl (E)-non-2-en-8-ynoate
• CAS: 79439-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PKUJEMABNLDNGF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-nonen-8-ynoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-1-methoxy-2-nonen-8-yne
  参考文献：
  名称：

  钼和铬卡宾配合物与 1,6- 和 1,7- 烯炔的环化反应：系链长度和组成的影响

  摘要：

  已经观察到，1,6-和1,7-烯炔与五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）（18）的反应以良好至极好的产率产生乙烯基环丙烷。已经对控制这些环化成功的因素进行了系统调查。铬卡宾配合物也会导致乙烯基环丙烷的形成，但产率明显较低。当不遵循乙烯基环丙烷的途径时，会获得许多其他不同类型的产品。讨论和比较了导致这些不同产品的途径

  DOI：

  10.1021/ja00048a012
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl trans-2-nonen-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  2-二乙氨基-4-苯基磺酰基-2-丁烯腈的合成和相转移介导的烷基化，是一种有效的均烯酸酯等效物

  摘要：

  可以容易地由N-二乙基丙烯酰胺分三步制备标题化合物。在相转移条件下1的烷基化可生成α-氰基烯胺4，可将其转化为饱和或不饱和（α，β或β，γ）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91051-2

文献信息

• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS VIA THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF 1-ALKENYLBORANES
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.879

  日期：1981.7.5

  1-Alkenyiboranes readily prepared by the hydroboration of alkynes react smoothly with carbon monoxide in the presence of palladium chloride and sodium acetate in methanol to give the corresponding α,β-unsaturated carboxylic esters with retention of configuration with respect to alkenylboranes in good yields.

  通过烷炔的氢硼化容易制备的1-烯基硼烷在甲醇中与煤气反应，存在氯化铂和醋酸钠，可以顺利生成相应的α,β-不饱和羧酸酯，并保持与烯基硼烷的构象一致，产率良好。
• Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines
  作者：Frank Scheufler、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-2001-16056

  日期：——

  Cross-coupling reaction of aryl triflate 1 and vinyl stannane 13 provided salicylic acid derivative 15. This compound was converted to the dihydroxy acid 16, which provided in a size-selective macrolactonization the two macrolides 17 and 18 in a ratio of 60 : 40. Compound 17 is a model of the macrocyclic core of the oximidines.

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。
• Tandem One-Pot Biocatalytic Oxidation and Wittig Reaction in Water
  作者：Alice J. C. Wahart、Liam N. D. Beardmore、Robert A. Field、Sebastian C. Cosgrove、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02201

  日期：2024.8.9

  We explore biocatalytic aldehyde generation under aqueous conditions, concomitantly delivering access to a one-pot Wittig reaction using stabilized phosphoranes and granting diverse alkene products. Using a recombinant choline oxidase mutant, we first undertake biocatalytic alcohol oxidation across a range of functional aliphatic primary alcohols, demonstrating a remarkable substrate tolerance for

  我们探索在水相条件下生物催化醛的生成，同时使用稳定的正膦进行一锅维蒂希反应并获得多种烯烃产物。使用重组胆碱氧化酶突变体，我们首先对一系列功能性脂肪族伯醇进行生物催化醇氧化，证明该酶具有显着的底物耐受性，包括氯、溴、叠氮化物、 S-甲基和炔基。在此之后，我们扩展了能力并在水中提供了可行的毫克级一锅维蒂希反应。
• Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955
  作者：Petri, Andreas F.、Kuehnert, Sven M.、Scheufler, Frank、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 879-882
  作者：MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——