6-chloro-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one | 32250-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-chloro-6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 32250-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: BXWGLXBLVVCHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 121.5h， 生成 militarinone D
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的米利他酮 D 全合成

  摘要：

  高度立体选择性、简洁（14 步最长的线性序列和 20 步总步）和高效（15% 总产率）的米利他酮 D 合成已经完成。该序列中使用的关键反应是酶促去对称化、顺式/反式异构化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以及将有机锂物质添加到高度共轭的手性醛中。该策略的简单性使其可用于该目标的大规模生产。此外，用于设计路线的策略应适用于具有各种取代吡啶酮核心结构的类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500380
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 、 丙二酰氯 反应 168.0h， 以40%的产率得到6-chloro-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的米利他酮 D 全合成

  摘要：

  高度立体选择性、简洁（14 步最长的线性序列和 20 步总步）和高效（15% 总产率）的米利他酮 D 合成已经完成。该序列中使用的关键反应是酶促去对称化、顺式/反式异构化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以及将有机锂物质添加到高度共轭的手性醛中。该策略的简单性使其可用于该目标的大规模生产。此外，用于设计路线的策略应适用于具有各种取代吡啶酮核心结构的类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500380

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of polycyclic pyridone derivatives with anti-hyphal and biofilm formation activity against Candida albicans
  作者：Hitoshi Kamauchi、Yu Kimura、Mikoto Ushiwatari、Mitsuaki Suzuki、Taishi Seki、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127845

  日期：2021.4
• Buck, Judith; Madeley, J. Paul; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 67 - 73
  作者：Buck, Judith、Madeley, J. Paul、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——