cis-cis-3-(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylmethyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride | 125365-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-cis-3-(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylmethyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
• CAS: 125365-13-1
• 化学式: C₄₃H₄₄O₈
• 分子量: 688.818
• InChiKey: FZKRJJINTKIRTD-BPOUCYPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 4-nitrobenzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-cis-3-(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylmethyl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  C-（α-D-吡喃葡萄糖基）-烯烃和-链二烯的制备合成：Diels-Alder反应。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（对硝基苯甲酰基）-α-D-吡喃葡萄糖与（E）-戊-2,4-二烯基三甲基硅烷和三氟化硼醚化物在乙腈中的反应以良好的收率得到立体选择性地（E）-5-（四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1,3-戊二烯。在乙腈中，在三氟化硼醚化物的存在下，易于获得的五-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖与烯丙基三甲基硅烷反应，生成3-（四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯及其β异构体的产率分别为60％和2.3％。将马来酸酐的Diels-Alder环加成成二烯1可以高收率得到加成物顺式，顺式3-（四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基甲基）环己基-4-烯-1,2-二羧酸酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85066-9