1-(4-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate | 1122594-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl acetate；[1-(4-Bromophenyl)-3-trimethylsilylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 1122594-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂Si
• 分子量: 325.277
• InChiKey: HEJNMPPZQUYELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 F₅Sb*AgF 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g

文献信息

• One-pot synthesis of 2-methylfurans from 3-(trimethylsilyl)propargyl acetates promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Danielle E. Sklar、Alex V. Helbling、Yiqi Liu、C. Wade Downey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153424

  日期：2021.12

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, 3-(trimethylsilyl)propargyl carboxylates undergo a one-pot alkylation-cyclization-desilylation reaction with ketones to produce 2-methylfurans. Alkylation at 0 °C in methylene chloride, followed by acid-catalyzed cyclization at room temperature, provides the furans in 52–86% yield. Cyclization and desilylation appear

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和三乙胺的存在下，羧酸 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基酯与酮进行一锅烷基化-环化-脱甲硅烷基化反应，生成 2-甲基呋喃。在 0 °C 下在二氯甲烷中烷基化，然后在室温下酸催化环化，以 52-86% 的产率提供呋喃。环化和脱甲硅烷基化似乎由在初始取代反应完成后将反应混合物暴露于水中而原位生成的三氟甲磺酸促进。
• 一种制备手性2-亚甲基-2，3-二氢萘并[2，1- b]呋喃类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106478567B

  公开（公告）日：2019-02-15

  一种制备手性2‑亚甲基‑2，3‑二氢萘并[2，1‑b]呋喃类化合物的方法属有机合成领域。本发明涉及由萘酚类化合物和炔丙基类化合物通过催化不对称[3+2]环加成反应合成手性2‑亚甲基‑2，3‑二氢萘并[2，1‑b]呋喃类化合物的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性三齿P,N,N‑配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性2‑亚甲基‑2，3‑二氢萘并[2，1‑b]呋喃类化合物，其对映体过量百分数高达93％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Iron Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Acetates and Amides under Microwave Irradiation
  作者：Wen-Wen Xu、Min Lin、Yang Huang、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.2174/157017809790442970

  日期：2009.12.1

  A rapid and efficient procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of substitued oxazoles has been developed through iron trichloride catalyzed propargylation/cycloisomerization tandem reaction of propargylic acetates and amides.

  通过三氯化铁催化丙炔基乙酸酯和酰胺的丙炔基化/环异构化串联反应，开发了一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成取代恶唑的快速高效程序。
• Copper-catalyzed propargylic [3+3] cycloaddition with 1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones: enantioselective access to optically active dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Ling Li、Zhen-Ting Liu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c8cc05706k

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric propargylic [3+3] cycloaddition with 1H-pyrazol-5(4H)-ones as C,O-bisnucleophiles through the desilylation-activated strategy has been developed. With the catalysis of Cu(OAc)2·H2O in combination with a chiral tridentate P,N,N-ligand, the reaction displayed a broad substrate scope, and thus provided a variety of chiral dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles in high yields and with

  通过去甲硅烷基化活化策略，开发了以1 H-吡唑-5（4 H）-为C，O-双亲核试剂的铜催化不对称炔丙基[3 + 3]环加成反应。Cu（OAc）2 ·H 2 O与手性三齿P，N，N-配体结合催化，反应显示出较宽的底物范围，从而提供了多种手性二氢吡喃[2,3- c ]吡唑类化合物的收率高（对映体选择性高达96％ee）。
• FeCl₃-Catalyzed Propargylation-Cycloisomerization Tandem Reaction: A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Wen-hua Ji、Ying-ming Pan、Su-yan Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087344

  日期：2008.12

  An efficient FeCl3-catalyzed tandem propargylation-­cycloisomerization reaction of propargylic alcohols or acetates with 1,3-dicarbonyl compounds, leading to the synthesis of substituted furans, has been developed.

  在 FeCl3 催化下，丙炔醇或乙酸酯与 1,3-二羰基化合物发生了高效的串联丙炔化-环异构化反应，从而合成了取代的呋喃。