(1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-{2-chloro-6-[(3-iodophenylmethyl)amino]purin-9-yl}-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene) | 281191-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-{2-chloro-6-[(3-iodophenylmethyl)amino]purin-9-yl}-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene)
• 英文别名: 2-chloro-9-[(1R,2R,4S,5R,6S)-8,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-yl]-N-[(3-iodophenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 281191-66-0
• 化学式: C₂₉H₂₉ClIN₅O₃
• 分子量: 657.938
• InChiKey: BMVJLCGZTYISAP-FQJXXVHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-{2-chloro-6-[(3-iodophenylmethyl)amino]purin-9-yl}-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene) 在 10percent Pd/C 氢气 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 MRS 1743
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷的甲烷卡巴类似物作为有效和选择性的腺苷受体激动剂。

  摘要：

  腺苷受体激动剂具有心脏保护、脑保护和抗炎特性。我们报告核糖部分纳入环约束的碳环修饰是设计具有良好药效学特性的 A(1) 和 A(3) 受体激动剂的一般方法。虽然腺苷激动剂的简单碳环取代大大降低了效力，但甲卡巴-腺苷类似物现在已经确定了糖褶皱在稳定活性腺苷受体结合构象中的作用，从而可以识别出一种有利的异构体。在此类类似物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环限制为北（N）或南（S）构象，如假旋转循环中所定义。在 A(1)、A(2A) 和 A(3) 受体的结合试验中，(N)-methanocarba-腺苷比 (S)-类似物具有更高的亲和力，特别是在人类 A(3) 受体上（N/S 亲和力比为 150）。(N)-Methanocarba 类似物的各种 N(6)-取代的腺苷衍生物，包括环戊基和 3-碘苄基，其中母体化合物分别是 A(1) 或 A(3) 受体的有效激动剂，被合成。N(6)-环戊基衍生物对 A(1)

  DOI：

  10.1021/jm9905965
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-{2-chloro-6-[(3-iodophenylmethyl)amino]purin-9-yl}-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-(O-isopropylidene)
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷的甲烷卡巴类似物作为有效和选择性的腺苷受体激动剂。

  摘要：

  腺苷受体激动剂具有心脏保护、脑保护和抗炎特性。我们报告核糖部分纳入环约束的碳环修饰是设计具有良好药效学特性的 A(1) 和 A(3) 受体激动剂的一般方法。虽然腺苷激动剂的简单碳环取代大大降低了效力，但甲卡巴-腺苷类似物现在已经确定了糖褶皱在稳定活性腺苷受体结合构象中的作用，从而可以识别出一种有利的异构体。在此类类似物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环限制为北（N）或南（S）构象，如假旋转循环中所定义。在 A(1)、A(2A) 和 A(3) 受体的结合试验中，(N)-methanocarba-腺苷比 (S)-类似物具有更高的亲和力，特别是在人类 A(3) 受体上（N/S 亲和力比为 150）。(N)-Methanocarba 类似物的各种 N(6)-取代的腺苷衍生物，包括环戊基和 3-碘苄基，其中母体化合物分别是 A(1) 或 A(3) 受体的有效激动剂，被合成。N(6)-环戊基衍生物对 A(1)

  DOI：

  10.1021/jm9905965