Ethyl 2-amino-2-prop-2-ynylpent-4-enoate | 171922-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-amino-2-prop-2-ynylpent-4-enoate
• CAS: 171922-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CSFQUEGRVXMEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-2-prop-2-ynylpent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Ethyl 2-acetamido-6,11-dioxo-1,3,5,5a,11a,11b-hexahydrocyclopenta[a]anthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of constrained α-amino acid derivatives via enyne metathesis reaction

  摘要：

  Synthesis of a diene building block via enyne metathesis reaction and its usage in the preparation of constrained alpha-amino acid derivatives is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00251-2
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-N-(二苯基亚甲基)-2-炔丙基甘氨酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Ethyl 2-amino-2-prop-2-ynylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应限制苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种合成基于茚满的 α-氨基酸衍生物的概念性新方法。在这方面，描述了含有 α-氨基酸部分的五元环外和五元内外环二烯结构单元（7 和 15）的合成。二烯 15 是通过烯炔复分解反应作为关键步骤制备的。在本文中，我们全面介绍了我们关于这些二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的工作，以及随后环加合物氧化得到各种茚满基 α-氨基酸衍生物的工作。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<787::aid-ejoc787>3.0.co;2-n

文献信息

• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Loepez, Anna; Moreno-Manas, Marcial; Pleixats, Roser, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 6, p. 355 - 362
  作者：Loepez, Anna、Moreno-Manas, Marcial、Pleixats, Roser、Roglans, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Moreno-Manas, Marcial; Pleixats, Roser; Roglans, Anna, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1807 - 1814
  作者：Moreno-Manas, Marcial、Pleixats, Roser、Roglans, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of constrained α-amino acid derivatives via enyne metathesis reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00251-2

  日期：1998.4

  Synthesis of a diene building block via enyne metathesis reaction and its usage in the preparation of constrained alpha-amino acid derivatives is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Constrained Phenylalanine Derivatives by Enyne Metathesis and Diels−Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<787::aid-ejoc787>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  approach for the synthesis of indane-based α-amino acid derivatives is reported. In this regard, the synthesis of five-membered exocyclic and five-membered inner-outer ring diene building blocks (7 and 15) containing α-amino acid moieties is described. Diene 15 is prepared by an enyne metathesis reaction as a key step. In this paper, a full account of our work regarding the Diels-Alder reaction of these dienes

  报道了一种合成基于茚满的 α-氨基酸衍生物的概念性新方法。在这方面，描述了含有 α-氨基酸部分的五元环外和五元内外环二烯结构单元（7 和 15）的合成。二烯 15 是通过烯炔复分解反应作为关键步骤制备的。在本文中，我们全面介绍了我们关于这些二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的工作，以及随后环加合物氧化得到各种茚满基 α-氨基酸衍生物的工作。