6-chloro-5-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 1605332-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 1605332-60-2
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: QRTGRADEKSWYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-methylphenyl hydrazine hydrochloride 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 异丁醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到6-chloro-5-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？以Hy为自动形成和可裂解的导向基团进行H活化和吲哚合成

  摘要：

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304302

文献信息

• Synthesis of Unprotected and Highly Substituted Indoles by the Ruthenium(II)-Catalyzed Reaction of Phenyl Isocyanates with Diaryl/Diheteroaryl Alkynes/Ethyl-3-phenyl Propiolates
  作者：Amrendra Kumar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02793

  日期：2021.1.1

  unprotected and highly substituted indoles by an in situ installed carbamide-directed Ru(II)-catalyzed intermolecular oxidative annulation of phenyl isocyanates with diaryl/diheteroaryl alkynes/ethyl phenyl propiolates in the presence of Cu(OAc)2·H2O as an oxidant and AgSbF6 as an additive at 120 °C within 3 h.

  已开发出一种一锅转化法，用于在存在下列条件的情况下通过原位安装的氨基甲酸酯导向的Ru（II）催化的苯基异氰酸酯与二芳基/二杂芳基炔烃/乙基苯丙酸酯的分子间氧化环合反应合成未保护的和高度取代的吲哚。 Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂，AgSbF 6作为添加剂在120°C下3小时内。